题目内容
6.3-苯基-2-丙烯酸苯甲酯()俗称为肉桂酸苄酯,主要用在配制人造龙涎香,在东方型香精中作为定香剂,也用作皂用、化妆用及食用果实香精的调香原料.以下是我校化学兴趣小组设计的由芳香烃A为起始原料制备肉桂酸苄酯的合成路线:已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,另脱水形成羰基;
②芳香醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]能发生如下反应:
回答下列问题:
(1)由A生成B的反应类型是取代反应,E的俗名是肉桂酸;
(2)C的核磁共振氢谱中有4个吸收峰;
(3)D的结构简式是;
(4)A到G中存在顺反异构体的是E、F(填字母编号);
(5)由B和F生成C的化学方程式为+$\stackrel{(C_{2}H_{5})_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl;
(6)E的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有16种,其中苯环上的一取代物只有两种可能结构的是(写结构简式,若有多种可能,只写一种).
分析 根据G的结构简式结合B、F的分子式可知,B为,F为,A与氯气发生取代反应生成B,所以A为,A与氯气发生二元取代得C为,C发生碱性水解结合信息①可得D为,D发生信息②中的反应得E为,E与氢氧化钠反应生成F,符合各物质转化关系,据此答题.
解答 解:根据G的结构简式结合B、F的分子式可知,B为,F为,A与氯气发生取代反应生成B,所以A为,A与氯气发生二元取代得C为,C发生碱性水解结合信息①可得D为,D发生信息②中的反应得E为,E与氢氧化钠反应生成F,符合各物质转化关系,
(1)根据上面的分析可知,由A生成B的反应类型是取代反应,E为,E的俗名是肉桂酸,
故答案为:取代反应;肉桂酸;
(2)C为,C的核磁共振氢谱中有4个吸收峰,(C2H5)3N/NaI/△
故答案为:4;
(3)根据上面的分析可知,D的结构简式是,
故答案为:;
(4)E为,F为,E、F都有碳碳双键,都有顺反异构,其它物质不含有碳碳双键,也不存在顺反异构,
故答案为:E、F;
(5)由B和F生成G的化学方程式为+$\stackrel{(C_{2}H_{5})_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl,
故答案为:+$\stackrel{(C_{2}H_{5})_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl;
(6)E为,能发生银镜反应,说明有醛基,与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,符合条件的E的同分异构体为苯环上连有两个基团为-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C(CHO)=CH2,分别有邻间对三种结构,所以这样的结构有6种,也可以是苯环上连有三个基团,分别为-CHO、-OH、-CH=CH2,根据定二动一的原则,这样的结构有10种,所以共有16种,其中一取代物只有两种,说明有两个取代基位于苯环的对位,其结构为,
故答案为:16;.
点评 本题以肉桂酸苄酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机反应类型等,题目中有机物的结构复杂,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是热点题型,难度较大,注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断.
A. | 遇苯酚显紫色的溶液:Na+、Al3+、Cl-、SCN- | |
B. | 使甲基橙变红色的溶液:K+、Mg2+、SO42-、NO3- | |
C. | 加入淀粉碘化钾溶液变蓝色的溶液:Na+、CO32-、HSO3-、OH- | |
D. | 由水电离产生的c(H+)=10-12 mol•L-1的溶液中:NH4+、SO42-、HCO3-、Cl- |
A. | 乙酸和乙醇 | B. | 花生油和Na2CO3溶液 | ||
C. | 酒精和水 | D. | 溴和苯 |
A. | K+、Cu2+、Cl-、AlO2- | B. | Na+、Al3+、NO3-、HCO3- | ||
C. | Na+、H+、NO3-、SO42- | D. | Ca2+、Cl-、CO32-、NH4+ |