Question

5．1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生产的路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线．
【路线1】丙烯醛水合氢化法：
【路线2】环氧乙烷甲酰化法：
【路线3】生物发酵法：淀粉$\stackrel{酶}{→}$甘油$\stackrel{酶}{→}$1，3丙二醇
（1）从合成原料来源可持续性的角度看，你认为最具有发展前景的路线是3（填1、2或3）．
（2）A的结构简式为CH₂OHCH₂CHO．
（3）路线2中反应类型为氧化反应．
（4）环氧乙烷（）的核磁共振氢谱有1个信号峰，试写出与其互为同分异构体且核磁共振氢谱有
2个信号峰的有机物的结构简式CH₃CHO．
（5）以1，3-丙二醇与对苯二甲酸（）为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式
．
（6）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图、、．提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A$→_{反应条件}^{反应物}$ B$→_{反应条件}^{反应物}$ C …

Answer 1

分析 （1）根据原料的是否为可再生资源进行判断；
（2）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH₂CH₂CHO；
（3）该反应中，反应物得到氧元素生成产物，故该反应为氧化反应；
（4）核磁共振氢谱有2个信号峰，说明有机物分子中含有两个等效H，结合环氧乙烷的结构简式写出满足条件的有机物的结构简式；
（5）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，以此可书写反应的化学方程式；
（6）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物．

解答 解：（1）绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源，所以最具有发展前景的路线是3，
故答案为：3；
（2）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，
故答案为：CH₂OHCH₂CHO；
（3）反应中，反应物得到氧元素，所以该反应属于氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（4）环氧乙烷（）的核磁共振氢谱有1个信号峰，其互为同分异构体且核磁共振氢谱有2个信号峰，说明该有机物分子中含有2个等效H，结合环氧乙烷的不饱和度可知，满足条件的有机物的结构简式为：CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；
（5）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，发生反应的过程为：①、②、③，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，（6）为易错点，理解题目给予的信息是关键，解答题目的时候注意把握官能团的结构和性质，根据官能团的变化进行分析，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力．