题目内容

1.化合物E可以通过如图所示的路线合成:

(1)检验A中官能团所选用的试剂为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
(2)B中含氧官能团的名称为羟基、羧基
(3)满足下列条件物质C的同分异构体有3种
a.苯环上有两个取代基    b.遇FeCl3显紫色   c.可发生银镜反应和水解反应
(4)由C生成D的反应类型为取代反应
(5)D与过量NaOH溶液完全反应,消耗NaOH的物质的量为3mol
(6)反应D→E是一个分子内的取代反应,写出该反应的方程式

分析 A发生氧化反应生成乙酸,结合A的分子式可知A为CH3CHO,对比乙酸及其生成物的结构可知,乙酸中-OH被氯原子取代生成CH3COCl,邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C,则C为,对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构,可知C中酚羟基氢原子被取代生成D;

(1)根据A的结构判断含有的官能团确定检验所用试剂;
(2)根据B的结构判断含有的官能团;
(3)C为,据所给信息判断其同分异构体;
(4)对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构,可知C中酚羟基氢原子被取代生成D;
(5)据D的结构简式分析消耗NaOH物质的量;
(6)对比DE的结构简式书写化学方程式.

解答 解:A发生氧化反应生成乙酸,结合A的分子式可知A为CH3CHO,对比乙酸及其生成物的结构可知,乙酸中-OH被氯原子取代生成CH3COCl,邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C,则C为,对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构,可知C中酚羟基氢原子被取代生成D;
(1)A为CH3CHO,含有的官能团为醛基,检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,故答案为:银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液;
(2)据B的结构简式可知,B中含有羟基和羧基,故答案为:羟基、羧基;
(3)C为,其同分异构体 b.遇FeCl3显紫色,说明含有酚羟基,c.可发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸酯基,a.苯环上有两个取代基,则酚羟基和甲酸酯基分别在临间对三种位置,有3种同分异构体,故答案为:3;
(4)C为,对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构,可知C中酚羟基氢原子被取代生成D,故答案为:取代反应;
(5)D中含有酚羟基与羧基形成的酯和苯甲酸与醇形成的酯,在NaOH溶液中水解,生成1mol酚羟基、2mol羧基,能够反应3molNaOH,故答案为:3;
(6)对比DE的结构简式可知,反应D→E是一个分子内的取代反应,化学方程式为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,注意根据有机物的结构分析解答,是对有机化学基础的综合考查,需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力,难度中等.

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