题目内容

10．醋酸乙烯酯是制备聚乙烯醇的原料，用途广泛．某种制备醋酸乙烯酯的流程如下：

（1）醋酸乙烯酯中官能团的名称：酯基、碳碳双键；反应类型：①加成反应，②取代反应（或水解反应）．
（2）HO-CH2-CHO的名称（系统命名）是2-羟基乙醛．
（3）写出反应③的方程式：2CH3CHO+O2 $→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH．
（4）写出符合下列要求的醋酸乙烯酯的同分异构体的结构简式：．
①分子中含有环的结构  
②1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol气体．
③核磁共振氢谱只显示3个吸收峰且峰的高度相同
（5）下列说法不正确的是acd
a．实验室制取乙烯采取水浴加热
b．硫酸氢乙酯可以与氨气反应生成盐
c．乙炔中含有的乙烯杂质可以通过酸性高锰酸钾除去
d．A和B都含有π键．

分析 根据题干流程图顺推，制备醋酸乙烯酯的流程为：CH2═CH2和98%的硫酸反应生成硫酸氢乙酯，
反应①为：CH2═CH2+HO-SO2OH（浓）$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CH2OSO2OH，
硫酸氢乙酯水解，反应②为：CH3CH2OSO2OH+H2O$\stackrel{90℃}{→}$CH3CH2OH+HO-SO2OH
乙醇催化氧化生成乙醛，2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O
乙醛氧化生成乙酸，反应③为：2CH3CHO+O2 $→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH
乙酸和乙炔反应生成醋酸乙烯酯CH3COOH+CH≡CH$\stackrel{一定条件}{→}$CH3COOCH=CH2
（1）根据醋酸乙烯酯的结构简式分析其具有的官能团，根据反应：①②判断其反应类型；
（2）HO-CH2-CHO含有羟基和醛基，相当于乙醛中的氢被羟基取代，据此系统命名；
（3）反应③为乙醛氧化生成乙酸，据此书写方程式；
（4）醋酸乙烯酯为CH3COOCH=CH2，同分异构体，分子中含有环的结构一个环相当于1个碳碳双键，1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol气体说明含有2mol羟基，核磁共振氢谱只显示3个吸收峰且峰的高度相同，说明含有3种氢，且氢原子个数比相同；
（5）a．水浴加热的温度1-100度；
b．硫酸氢乙酯与氨气发生氨解反应生成盐；
c．乙炔中含有的乙烯杂质气体通入酸性高锰酸钾溶液中，乙炔乙烯都被氧化成二氧化碳气体；
d．碳碳双键，碳氧双键含有π键，单键为σ，A和B分别为乙醇和乙酸，乙醇不含π键．

解答 解：根据题干流程图顺推，制备醋酸乙烯酯的流程为：CH2═CH2和98%的硫酸反应生成硫酸氢乙酯，
反应①为：CH2═CH2+HO-SO2OH（浓）$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CH2OSO2OH，
硫酸氢乙酯水解，反应②为：CH3CH2OSO2OH+H2O$\stackrel{90℃}{→}$CH3CH2OH+HO-SO2OH
乙醇催化氧化生成乙醛，2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O
乙醛氧化生成乙酸，反应③为：2CH3CHO+O2 $→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH
乙酸和乙炔反应生成醋酸乙烯酯CH3COOH+CH≡CH$\stackrel{一定条件}{→}$CH3COOCH=CH2
（1）乙酸和乙炔反应生成醋酸乙烯酯CH3COOH+CH≡CH$\stackrel{一定条件}{→}$CH3COOCH=CH2，醋酸乙烯酯为CH3COOCH=CH2，含有的官能团为酯基、碳碳双键，
反应①为：CH2═CH2+HO-SO2OH（浓）$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CH2OSO2OH，为烯烃的加成反应，
硫酸氢乙酯水解，反应②为：CH3CH2OSO2OH+H2O$\stackrel{90℃}{→}$CH3CH2OH+HO-SO2OH，为酯的水解属于取代反应，
故答案为：酯基、碳碳双键；加成反应；取代反应；
（2）HO-CH2-CHO含有羟基和醛基，该有机物碳链含有2个C，主链为乙醛，相邻的碳上为2号位含有羟基，
所以名称（系统命名）是2-羟基乙醛，
故答案为：2-羟基乙醛；
（3）反应③为乙醛氧化生成乙酸：2CH3CHO+O2 $→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH，
故答案为：2CH3CHO+O2 $→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH；
（4）醋酸乙烯酯为CH3COOCH=CH2，同分异构体，分子中含有环的结构一个环相当于1个碳碳双键，1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol气体说明含有2mol羟基，核磁共振氢谱只显示3个吸收峰且峰的高度相同，说明含有3种氢，且氢原子个数比相同，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；

（5）a．实验室制取乙烯温度为170度，无法用水浴达到其温度，故a错误；
b．硫酸氢乙酯可以与氨气发生类似于水解的氨解反应生成盐，故b正确；
c．乙炔中含有C≡C官能团，乙烯中含有C=C官能团，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成二氧化碳气体，故c错误；
d．A和B分别为乙醇CH3CH2OH和乙酸CH3COOH，乙酸中含有碳氧双键，含有π键，乙醇不含，故d错误；
故选acd．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，易错点为（5）注意基础知识的掌握．

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