题目内容

8．有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化．
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液．
（2）上述变化中属于水解反应的是①⑥（填反应编号）．
（3）写出结构简式，G：CH3COOCH=CH2，M：．
（4）写出下列反应的化学方程式：
ⅰ反应①：+3NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa++NaBr+H2O，
ⅱK与少量的氢氧化钠溶液反应：．
ⅲ高聚物在氢氧化钠溶液中加热：．
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有5种．
I．含有苯环
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应．

分析 G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH3COOCH=CH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH3COOH，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，据此解答．

解答 解：G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH3COOCH=CH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH3COOH，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，
（1）F与I中具有相同的官能团醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，能发生银镜反应或产生砖红色沉淀，
故答案为：银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；
（2）上述反应中属于水解反应的是B、G发生的水解反应，
故选①⑥；
（3）通过以上分析知，G和M的结构简式分别为：CH3COOCH=CH2，，
故答案为：CH3COOCH=CH2，；
（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，反应方程式为：+3NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa++NaBr+H2O，K为，足量K与少量的氢氧化钠溶液反应，只有羧基反应，酚羟基不反应，反应方程式为：，高聚物在氢氧化钠溶液中加热，酯基发生水解，反应的方程式为，
故答案为：+3NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa++NaBr+H2O，；；
（5）符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯，III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体有：、、、、，
故答案为：5．

点评 考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，题目给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，利用正推法与逆推法结合推断其它，充分利用反应条件．

练习册系列答案
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18．用下列装置进行相应实验，能达到实验目的是（　　）
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