Question

【题目】依巴斯汀是一种抗过敏药物，羟基依巴斯汀(H)是该药物在人体中的初级代谢产物，其人工合成路线如下：

已知：

R-ClR-NH-R’

(1)F的结构简式为____________________

(2)下列说法不正确的是__________

A.l mol B可以和4 mol H2加成

B.X具有碱性

C.C可以发生取代、消去、加成等反应

D.1 mol E可以和3 mol NaOH反应

(3)写出由C生成D的反应方程式__________________________________________

(4)在F生成G过程中，Na2CO3的作用：___________________________________

(5)以苯和为原料合成，请设计出合成路径。___________

(6)有机物Y的分子组成比X(C5H11NO)多1个“CH2”，写出三个满足下列条件的Y的同分异构体：________________________

①Y的分子中含有六元环状结构

②核磁共振氢谱表明Y分子中含有4种不同化学环境的氢

Answer 1

【答案】 ACD +CH3COOH→+H2O 碳酸钠和反应产物HBr作用，促使反应正向进行

【解析】

A与甲醇发生酯化反应，得到产物B，B为，根据“已知”，B到C发生还原反应，得到的产物为，由于其不稳定，故C应为；C与乙酸发生酯化反应，得到产物D，D为，根据已知，E为，F为，G为。

（1）根据分析，F的结构简式为；

（2）A. B为，1molB只能与3mol氢气加成，A错误；

B. 物质X水解后显碱性，B正确；

C. C为，无法发生消去反应，C错误；

D. E为，1molE可与2molNaOH反应，D错误；

故答案选ACD；

（3）由C生成D的反应方程式为+CH3COOH→+H2O；

（4）在F生成G过程中，Na2CO3的作用为碳酸钠和反应产物HBr作用，促使反应正向进行；

（5）以苯和为原料合成，用正向合成法，并结合题目流程所给的信息，可写出，首先发生一个付克烷基化反应，，而后将产物进行还原，，最后进行一步取代反应，即整体流程为：

（6）①Y的分子中含有六元环状结构，根据分子式，可知该六元环为环己烷的结构而不是苯环，②核磁共振氢谱表明Y分子中含有4种不同化学环境的氢，可写出其结构可能为