Question

【题目】华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题:

(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。

(2)B的结构简式为________。

(3)由C生成D的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO

Answer 1

【答案】甲苯 酯基 2+O22+2H2O 取代反应 加成反应 13

【解析】

根据④产物结构简式结合A分子式是C7H8可知，A结构简式为，A光照与Cl2发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与丙酮发生消去反应产生；苯酚与乙酸酐(CH3CO)2O发生取代反应产生E：，E在AlCl3、NaCl条件下加热发生反应产生F：，F与在NaH存在时反应产生，与发生加成反应产生，结合题目分析解答。

根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为。

(1)A为，A的名称为甲苯；E为，E中官能团名称为酯基。

(2)B的结构简式为。

(3)C为，C分子中羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以在Cu催化下加热，发生氧化反应产生D：，则由C生成D的化学方程式为：2+O22+2H2O。

(4)苯酚与(CH3CO)2O发生取代反应产生E：和CH3COOH，所以⑤的反应类型为取代反应；与发生加成反应产生，故⑧的反应类型为加成反应。

(5) F结构简式是F的同分异构体符合下列条件：

a. 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

b. 含有-CHO，能发生银镜反应。

如果取代基为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种；

如果取代基为-OH、-CH3、-CHO，

-OH、-CHO相邻时有4种；

-OH、-CHO相间时有4种；

-OH、-CHO相对时有2种，

则符合条件的F的同分异构体的结构简式种类有：3+4+4+2=13种。