Question

20．苯环的酰基化反应是重要的有机反应，如反应①：

化合物Ⅰ可合成化合物Ⅲ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C₉H₁₀O₂．
（2）化合物X的结构简式为CH₃COOH、
（3）化合物Ⅰ合成化合物II的反应类型为加成反应．
（4）也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅳ：

化合物Ⅳ的化学式为C₈H₁₀O₂，化合物Ⅳ的结构简式为．
（5）已知甲氧基（-CH₂O）能使苯环变得活泼，并容易发生邻位与对位取代．化合物Ⅰ与浓硝酸在一定条件下反应可生成二硝基化合物，写出该反应的化学方程式：．
（6）化合物Ⅲ有一种同分异构体化合物Ⅴ，它的苯环上有2个取代基，它的核磁共振氢谱中只有3种峰，它能发生银镜反应，不能发生酯化反应，它的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式确定I的分子式；
（2）为取代反应，生成的X为乙酸；
（3）I和甲醛发生加成反应生成II；
（4）反应①为取代反应，中Cl原子被该分子支链邻位氢原子取代，据此判断IV的结构简式；
（5）化合物Ⅰ与浓硝酸在一定条件下反应可生成二硝基化合物，硝基取代该分子苯环上甲基氧的邻对位氢原子；
（6）化合物Ⅲ有一种同分异构体化合物Ⅴ，它的苯环上有2个取代基，它的核磁共振氢谱中只有3种峰，说明含有3种氢原子，它能发生银镜反应说明含有醛基，不能发生酯化反应说明不含羧基或羟基，据此确定其结构简式．

解答 解：（1）根据结构简式确定I的分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）为取代反应，根据原子守恒知，生成的X为乙酸，结构简式为CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
（3）根据化合物I和II的结构简式知，I和甲醛发生加成反应生成II，所以反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）反应①为取代反应，中Cl原子被该分子支链邻位氢原子取代，则IV的结构简式为，
故答案为：；
（5）化合物Ⅰ与浓硝酸在一定条件下反应可生成二硝基化合物，硝基取代该分子苯环上甲基氧的邻对位氢原子同时生成水，则该反应方程式为，
故答案为：；
（6）化合物Ⅲ有一种同分异构体化合物Ⅴ，它的苯环上有2个取代基，它的核磁共振氢谱中只有3种峰，说明含有3种氢原子，它能发生银镜反应说明含有醛基，不能发生酯化反应说明不含羧基或羟基，符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构和性质，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后结构简式及分子式变化，知道常见反应类型，注意（4）题发生反应时分子断键和成键位置及方式，题目难度不大．