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5.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应.

试写出:
(1)化合物的结构简式:ACH3CH(OH)COOH;BCH3CH(OH)COOCH2CH3;DCH3COOCH(CH3)COOH.
(2)化学方程式:A→F
(3)反应类型:A→E

分析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,则E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子A发生酯化反应生成环状化合物,故F为,据此解答.

解答 解:A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,则E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子A发生酯化反应生成环状化合物,故F为
(1)由上述分析可知,A为CH3CH(OH)COOH,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,D为CH3COOCH(CH3)COOH,
故答案为:CH3CH(OH)COOH;CH3CH(OH)COOCH2CH3;CH3COOCH(CH3)COOH;
(2)A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,反应方程式为:
A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物,反应方程式为:

故答案为:

点评 本题是框图型有机推断题,难度不大,其突破口是化合物A,从反应关系中确定A含有的官能团,进而确定A为乳酸,进而推断其它物质,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析、思维能力.

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