题目内容

【题目】磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备,下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线:

回答下列问题:

1)已知反应IB→C+X,推测X的名称是______D中含氧官能团的名称是____

2F的结构简式为_______________,反应II的反应类型是___________

3)反应III的化学方程式为____________

4)化合物M(C7H8ClN)A的同系物,其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1,符合该要求的同分异构体有_________种。

5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)________

【答案】乙醇 羟基、羧基 取代反应 C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+ 2

【解析】

分析氯喹合成路线,结合反应物、生成物的化学式或结构简式的差异以及反应条件进行推断。由物质A的化学式及命名可知A的结构简式为A经一系列反应生成物质B,分析物质BC的结构简式,据此可得知反应Ⅰ的另一产物的化学式。根据CD的结构简式差异,可知CD的过程中发生了酯基的水解反应。物质D250270℃下脱羧,生成物质E。由EF的化学式,可知EF发生了取代反应,氯原子取代了羟基,由此可知F的结构简式为

依据GH的化学式的差异,可知G中的羟基也被Cl原子取代,发生了取代反应。根据H的化学式和I的结构简式,可知乙酰乙酸乙酯的结构简式,进而可写出反应Ⅲ的化学反应方程式。IJK的反应过程和物质的结构简式均已给出,由FK反应生成氯喹的反应方程式也可由题给信息写出。

1)依据BC的化学式,可推知反应Ⅰ的另一产物化学式为C2H6O;根据其在B中的原子连接方式,推知该物质为乙醇,D中含氧官能团为羟基和羧基。答案为:乙醇;羟基、羧基;

2)由E(C9H6OClN)F(C9H5Cl2N)的化学式可推知E中的羟基被氯原子取代,故F的结构简式为:;反应Ⅱ也是G中的羟基被氯原子取代,为取代反应。答案为:;取代反应;

3)由HClCH2CH2N(C2H5)2]和I的结构简式可推知,乙酰乙酸乙酯的结构简式为CH3COCH2COOC2H5,由此可知反应Ⅲ的化学方程式为:C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+;答案为:C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+

4)化合物M(C7H8ClN)A的同系物,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1的同分异构体为,符合该要求的同分异构体有2种,答案为:2

5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线,依据转化图中反应Ⅲ可知,氯化苄与乙酰乙酸乙酯发生取代反应,然后水解脱羧、氢氨化,形成氨基后,再与氯化苄中的氯原子发生取代反应,即可得产物。合成路线为:

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