Question

1．近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先的地位．有机物中常见的最简单的自由基是碳烯（：CH₂），它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键（C-H）之间，使碳链增长．请回答下列问题：
（1）写出碳烯的电子式；
（2）写出碳烯与丙烯反应产物的结构简式；该产物中核磁共振氢谱峰面积（由小到大）之比为1：3：4．
（3）碳烯与烃A等物质的量进行反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3个-CH₃，且能完成下列转化关系：

①写出A的结构简式CH₃CH₂CH₃，反应①的类型取代反应或水解反应；
②写出反应③④的化学方程式：
反应③；
反应④．
③E的同分异构体有多种，请写出具有相同官能团（不包括本身）的同分异构体的结构简式H₂C=CHCH₂CH₃、、．

Answer 1

分析 （1）碳烯中碳原子含有两个共用电子对和两个孤电子；
（2）碳烯和丙烯反应生成1-甲基环丙烷；该分子中含有3种氢原子，其个数比为1：3：4；
（3）一定量的B完全燃烧生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，n（ CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，B是烃，B中C、H原子个数比为0.2mol：0.5mol=2：5，故B的分子式为C₄H₁₀，B分子中含有3个-CH₃，则B为CH₃CH（CH₃）₂，A为CH₃CH₂CH₃，B与氯气发生取代反应生成一氯代物C，C发生水解反应得到D，D能连续被氧化，则D中存在-CH₂OH，所以C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，D为（CH₃）₂CHCH₂OH，F为（CH₃）₂CHCHO，H为（CH₃）₂CHCOOH，C发生消去反应生成E，则E为（CH₃）₂C=CH₂，E发生加聚反应生成G，则G为，据此分析解答．

解答 解：（1）碳烯中碳原子含有两个共用电子对和两个孤电子，电子式为，故答案为：；
（2）碳烯和丙烯反应生成1-甲基环丙烷，结构简式为；该分子中含有3种氢原子，其个数比为1：3：4，
故答案为：；1：3：4；
（3）一定量的B完全燃烧生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，n（ CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，B是烃，B中C、H原子个数比为0.2mol：0.5mol=2：5，故B的分子式为C₄H₁₀，B分子中含有3个-CH₃，则B为CH₃CH（CH₃）₂，A为CH₃CH₂CH₃，B与氯气发生取代反应生成一氯代物C，C发生水解反应得到D，D能连续被氧化，则D中存在-CH₂OH，所以C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，D为（CH₃）₂CHCH₂OH，F为（CH₃）₂CHCHO，H为（CH₃）₂CHCOOH，C发生消去反应生成E，则E为（CH₃）₂C=CH₂，E发生加聚反应生成G，则G为．
①A的结构简式为CH₃CH₂CH₃，反应①的类型取代反应或水解反应，故答案为：CH₃CH₂CH₃；取代反应或水解反应；
②反应③为异丁醛的氧化反应，反应方程式为；
反应④为异丁烯的加聚反应，反应方程式为，
故答案为：；；
③E为（CH₃）₂C=CH₂，与E具有相同官能团的同分异构体有：H₂C=CHCH₂CH₃、、，
故答案为：H₂C=CHCH₂CH₃、、．

点评 本题考查有机物推断，根据题目信息、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生知识迁移能力及分析推断能力，难点是同分异构体的书写．