Question

13．化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅰ在核磁共振氢谱图吸收峰个数为5；反应②的反应类型为加成反应（或还原反应）．
（2）化合物Ⅱ与新制Cu（OH）₂悬浊液反应，写出该反应的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应得到化合物X，X的结构简式可能是．
（写出任意一种的结构简式）．
（4）化合物III与足量NaOH水溶液加热反应的化学方程式为．
（5）异黄樟油素发生类似反应①的反应，得到乙醛和化合物Y，Y的结构简式为
．
（6）有关上述化合物，说法不正确的是AE
A.1mol化合物Ⅲ，最多可与2molH₂反应          B．化合物Ⅳ在一定条件下能与HBr反应
C．化合物Ⅰ能使酸性高锰酸钾溶液褪色          D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生缩聚反应
E．化合物Ⅱ分子式为C₆H₁₁O₂Br．

Answer 1

分析 （1）根据化合物Ⅰ中的等效H原子数目判断其核磁共振氢谱图吸收峰个数；反应②C=O变成C-O键，应为加成反应；
（2）分子中含有醛基，能够与新制的氢氧化铜反应生成氧化亚铜和，据此写出反应的方程式；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应，可得到两种有机物；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在碱性条件下反应生成-COONa和-OH，据此书写；

（5）异黄樟油素（）发生类似反应①的反应，应为C=C被氧化分别生成醛或酮；
（6）根据有机物结构简式中含有的官能团对各选项进行判断．

解答 解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子中含有5种等效H，则核磁共振氢谱图吸收峰个数为5；反应②中C=O变成C-O键，该反应属于加成反应，也属于还原反应，
故答案为：5；加成反应（或还原反应）；
（2）化合物Ⅱ为，其分子中含有醛基，能够与新制氢氧化铜浊液发生反应生成，反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应，可得到两种有机物，结构简式分别为：，
故答案为：；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在碱性条件下反应生成-COONa和-OH，则反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）异黄樟油素（）发生类似反应①的反应，应为C=C被氧化分别生成醛或酮，则生成的化合物Ⅵ的结构简式为：，
故答案为：；
（6）A.1mol化合物Ⅲ（）中含有1mol碳碳双键，最多可与1molH₂反应，故A错误；         
B．化合物Ⅳ中含有羟基，在一定条件下能与HBr发生取代反应，故B正确；
C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；          
D．化合物Ⅳ中含有羟基和羧基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确；
E．根据化合物Ⅱ的结构简式可知，其分子式为C₆H₉O₂Br，故E错误；
故答案为：AE．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握常见有机物的官能团结构与性质，做题中注意仔细审题、明确题给信息为解答该题的关键，试题培养了学生的分析能力及逻辑推理能力．