Question

【题目】鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液。有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成非诺夫他林、鲁米诺等物质。

已知：①

②

请回答以下问题：

（1）非诺夫他林的分子式是___，含有官能团的名称是___，1mol非诺夫他林最多可与____molNaOH反应。

（2）请写出下列化合物的结构简式：有机物A____；鲁米诺____。

（3）请写出B→C的反应类型：___；

请写出C→D的化学方程式____。

（4）有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A最简单的同系物，请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式___。

a.含有羧基和酯基官能团b.苯环上有两个对位取代基

（5）设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图___（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】C20H14O4 酚羟基、酯基 3 取代反应 +H2N—NH2+H2O 、、、

【解析】

非诺夫他林由B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则B的结构简式为；比较B和C的分子式，及B到C的反应条件，可知B分子中氢原子被硝基取代生成C，则C的结构简式为，根据B的结构可以推出X为邻二甲苯，邻二甲苯在酸性高锰酸钾氧化下可得到邻二苯甲酸，邻二苯甲酸经加热可得到B，根据题干中已知条件①对比C和D的分子式可得D分子式为根据题干中已知条件②可知D中硝基转化为氨基，可得鲁米诺，结构为，据此分析。

（1）根据分析，非诺夫他林的分子式是C20H14O4，其结构中含有酚羟基、酯基两种官能团，1个非诺夫他林分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol非诺夫他林最多可与3 mol NaOH反应；

（2）根据分析，A的结构简式为，鲁米诺的结构简式为；

（3）反应B→C为取代反应，反应C→D的化学方程式为+H2N—NH2+H2O；

（4）有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物G比有机物A多一个C原子和2个H原子，且苯环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以G可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯，对羧基苯酚与乙酸生成的酯，甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯、甲酸与对酚羟基苯乙酸反应生成的酯；

（5）邻甲基苯甲酸与Cl2发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解生成，再调整pH使溶液呈酸性，得到，再与浓硫酸共热发生分子内脱水，得到，具体流程为。