Question

【题目】从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为且酚羟基易被氧化。请回答：

（1）写出下列反应的条件：①_____________、②_______；

（2）C、F的结构简式分别为：C___、F___；

（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥________________⑨_____

（4）写出反应类型：②____________ ⑥____________ ⑨______________

（5）③、④两步反应能否互换，为什么？___。

（6）写出水杨酸的同分异构体中属于酯的结构简式_______________。

Answer 1

【答案】光照 铁 +NaOH+NaCl +H2O 取代反应 取代反应 酯化（或取代）反应 否，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸

【解析】

E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，据此解答。

E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为；

（1）反应①是甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，反应②是甲苯在铁作催化剂条件下取代反应生成；故答案为：光照；铁；

（2）由上述分析可知，C为，F为，故答案为：；；

（3）反应⑥是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为，+NaOH+NaCl；反应⑨是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：+H2O；

（4）根据上述分析，反应②、⑥、⑨的反应类型分别为取代反应、取代反应、酯化（或取代）反应；

（5）反应反应③是将甲基氧化为-COOH，反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH，酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故两步反应不能互换，故答案为：不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸；

（6）水杨酸的结构简式为，则其同分异构体中属于酯的结构简式为。