Question

【题目】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的结构简式为__________。

（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和_______。

（3）由B到C的反应类型为_________。

（4）C的结构简式为_________。

（5）由D到E的反应方程式为_________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________。

Answer 1

【答案】CH2OH（CHOH）4CHO 酯基 取代反应 +NaOH+CH3COONa 9种

【解析】

葡萄糖和氢气发生加成反应生成A为HOCH2(CHOH)4CH2OH，A发生消去反应生成B，B和乙酸反应生成C，根据C分子式知，B中一个羟基发生酯化反应，C结构简式为，根据D分子式知，生成D的反应为取代反应，D发生水解反应生成E，根据E结构简式知，D为，以此解答该题。

(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是多羟基醛，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO；

(2)由结构简式可知E中含有的官能团为羟基、醚键和酯基；

(3)由B到C的反应类型为取代反应或酯化反应；

(4)由以上分析可知C的结构简式为；

(5)D为，D发生水解反应生成E，由D到E的反应方程式为；

(6)F是B的同分异构体，B的相对分子质量为146，7.30g的F物质的量==0.05mol，生成n(CO2)==0.1mol，说明该分子中含有2个-COOH，B的分子式为C6H10O4，B的不饱和度==2，2个-COOH的不饱和度是2，说明F中不含碳碳不饱和键和环，则：

如果剩余碳链结构为C-C-C-C，羧基排放方式有6种；

如果剩余碳链结构为，羧基排放方式有3种；

所以符合条件的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为。