Question

6．N是一种香料，也是合成高分子材料的重要原料，它可经过下列合成反应得到．

已知：①CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀碱、△}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
②E不能与Na反应产生氢气
③环中不出现叁建或连续的碳碳双键
（1）写出E的结构简式．
（2）下列说法正确的是CD．
A、将溴水滴入L中，若溴水褪色则证明含有碳碳双键
B、N的结构中含有三种官能团
C、N中可能存在分子式为C₅H₆的副产物
D、合成过程中属于取代反应的一共有3个
（3）写出J+M→N反应的化学方程式．
（4）化合物N的同分异构体Q（芳香族化合物），已知N、Q分别与足量H₂进行催化加成，能生成同一产物．已知五元环上不是含一个双键的同分异构体为，请再写出三种五元环上不是含一个双键的同分异构体：、、．
（5）呋喃丙烯酸（）是一种医治血吸虫病的药呋喃丙胺的原料．请以、CH₃CH₂OH为有机原料合成呋喃．（无机试剂及溶剂任选）
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

分析 E分子中不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氢气发生加成反应生成F，且E不能和钠反应生成氢气，则E为
，F发生消去反应生成G，G为，G反应信息①的反应生成H，H结构简式为
，H发生水解反应生成J，J结构简式为；
K的不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，环中不能出现三键或连续的碳碳双键，结合信息①知，K中含有醛基，根据其不饱和度知还含有苯环，所以K结构简式为，L为，L被氧化生成M，M和J能发生酯化反应，则M为，N为，
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反应生成，然后催化氧化得到
．

解答 解：E分子中不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氢气发生加成反应生成F，且E不能和钠反应生成氢气，则E为
，F发生消去反应生成G，G为，G反应信息①的反应生成H，H结构简式为
，H发生水解反应生成J，J结构简式为；
K的不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，环中不能出现三键或连续的碳碳双键，结合信息①知，K中含有醛基，根据其不饱和度知还含有苯环，所以K结构简式为，L为，L被氧化生成M，M和J能发生酯化反应，则M为，N为，
（1）E的结构简式为，故答案为：；
（2）A、L为，碳碳双键和醛基都能和溴发生反应，所以不能用溴水证明含有碳碳双键，故错误；
B、N为，N的结构中含有碳碳双键和酯基两种官能团，故错误；
C、J发生消去反应生成C₅H₆，所以N中可能存在分子式为C₅H₆的副产物，故正确；
D、合成过程中属于取代反应的有G生成H、H生成J、J生成N，所以一共有3个，故正确；
故选CD；
（3）J和M发生酯化反应生成N，反应方程式为，
故答案为：；
（4）Q是N的同分异构体，且N、Q分别与足量H₂进行催化加成能生成同一产物，三种五元环上不是含一个双键的同分异构体有、、，
故答案为：；；；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反应生成，然后催化氧化得到
，其流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、分子式及题给信息进行推断，难点是（5）题合成路线设计，要求学生熟练掌握常见有机物官能团及其性质、反应条件、反应类型，题目难度中等．