Question

7．已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，→+H₂O烃A（分子式为C₉H₈）有如图的转化关系：

（1）写出物质A的结构简式：，指出反应①的反应类型：加成反应．
（2）D中含氧官能团的名称为羧基、羰基，D的核磁共振氢谱图中将会出现5组吸收峰．
（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：．
（4）写出反应⑤的化学方程式：．
（5）与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：，请写出其他两种、．

Answer 1

分析 由G发生加聚反应得到的高聚物结构可知G为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，则C中含有-CHO，D中含有-COOH，D与氢气发生加成反应得到E，结合G的结构及反应条件可知，应是E发生消去反应得到，故E中含有-OH，可知C中含有羰基（），由于一个碳原子上连多个羟基时不稳定，由转化关系结合G的结构可知A为，B为，C为，D为，E为，F为，以此解答该题．

解答 解：由G发生加聚反应得到的高聚物结构可知G为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，则C中含有-CHO，D中含有-COOH，D与氢气发生加成反应得到E，结合G的结构及反应条件可知，应是E发生消去反应得到，故E中含有-OH，可知C中含有羰基（），由于一个碳原子上连多个羟基时不稳定，由转化关系结合G的结构可知A为，B为，C为，D为，E为，F为，
（1）由以上分析可知A为，与氢气发生加成反应生成，故答案为：；加成反应；
（2）D为，含有羧基、羰基，含有5种不同的氢原子，则核磁共振氢谱图有5种吸收峰，故答案为：羧基、羰基； 5；
（3）C与银氨溶液反应的化学反应方程式为：，
故答案为：；
故答案为：；
（4）含有羧基和羟基，都可与钠反应生成氢气，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）与G（）具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为，还有两官能团处于对位位置，其结构为，也可以只有一个侧链为-C（COOH）C=CH₂，其结构为：，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，注意根据高聚物的结构及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，综合考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．