题目内容

12．有机物I是一种药物合成的中间体，可以通过如图所示的路线合成：

已知：A分子中有一个碳原子上没有氢原子；F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，F分子中苯环上有三个间位取代基．
请回答下列问题：
（1）D的结构简式为．
（2）E分子中官能团的名称为羧基、碳碳双键，反应①～⑥中，属于取代反应的有3步．
（3）E的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有机物有2种．
①只有一种官能团 ②能发生银镜反应
（4）写出I与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：．

分析 A的分子式为C4H8，能与溴发生加成反应，则A含有碳碳双键，A分子中有一个碳原子上没有氢原子，则A为CH2=C（CH3）2，B为BrCH2CBr（CH3）2，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E为，F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，均含有酚羟基，F的分子式为C8H10O，F分子中苯环上有三个间位取代基，则F为，F与氯气发生甲基上取代反应生成G，G水解得到H，结合分子式可知，G为，H为，结合I的分子式可知，H与2分子E发生酯化反应生成I，则I的结构简式为：，据此解答．

解答 解：A的分子式为C4H8，能与溴发生加成反应，则A含有碳碳双键，A分子中有一个碳原子上没有氢原子，则A为CH2=C（CH3）2，B为BrCH2CBr（CH3）2，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E为，F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，均含有酚羟基，F的分子式为C8H10O，F分子中苯环上有三个间位取代基，则F为，F与氯气发生甲基上取代反应生成G，G水解得到H，结合分子式可知，G为，H为，结合I的分子式可知，H与2分子E发生酯化反应生成I，则I的结构简式为：．
（1）由上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（2）E的结构简式为，分子中官能团的名称为：羧基、碳碳双键，反应①～⑥中，属于取代反应的有：②⑤⑥，
故答案为：羧基、碳碳双键；3；
（3）E（）的同分异构体符合下列条件：①只有一种官能团，②能发生银镜反应，应含有2个-CHO，可能的结构简式有：OHCCH2CH2CHO、CH3CH（CHO）2，
故答案为：2；
（4）I与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物分子式、反应条件、结构特点及F与I的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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2．下列说法正确的是（　　）
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（4）第⑦步反应的化学方程式是．
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17．从硫元素的化合价判断，含硫元素的下列物质只作还原剂的是（　　）
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1．下列说法正确的是（　　）
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A．断开1molH-H键需要的能量小于断开1molCl-Cl键需要的能量
B．反应在光照和加热条件下的△H不同
C．反应①的活化能小于反应②的活化能
D．已知反应②的△H＞0，则反应③的△H一定小于0

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