题目内容

10．某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多，
是一种常用的食品添加剂．该化合物具有如下性质：
I．在25℃时，电离平衡常数K1=3.9×10-4，K2=5.5×10-6
II．A+RCOOH（或ROH）$→_{△}^{浓硫酸}$有香味的产物
III.1molA$\stackrel{足量的钠}{→}$慢慢产生1.5mol气体
IV．核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子．
与A相关的反应框图如下：

（1）根据化合物A的性质，对A的结构可作出的判断是bc（填序号）．
a．肯定有碳碳双键   b．有两个羧基   c．肯定有羟基   d．有-COOR官能团
（2）写出A、F的结构简式：A：HOOCCH（OH）CH2COOH、F：HOOC-C≡C-COOH．
（3）写出A→B、B→E的反应类型：A→B消去反应、B→E加成反应．
（4）写出下列反应的反应条件：E→F第①步反应条件是NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液），加热．
（5）在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻璃钢．写出该反应的化学方程式：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O．
（6）写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式：．

分析 A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH；
M中含有Cl原子，M先加成后取代然后酸化得到A，则M结构简式为HOOCCCl=CHCOOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B，根据B分子式知，A发生消去反应生成B，B结构简式为HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，B发生加成反应生成E，E为HOOCCHBrCHBrCOOH，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F分子式知，F为HOOC-C≡C-COOH，据此分析解答．

解答 解：A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH；
M中含有Cl原子，M先加成后取代然后酸化得到A，则M结构简式为HOOCCCl=CHCOOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B，根据B分子式知，A发生消去反应生成B，B结构简式为HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，B发生加成反应生成E，E为HOOCCHBrCHBrCOOH，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F分子式知，F为HOOC-C≡C-COOH，
（1）A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，
故选bc；
（2）通过以上分析知，A、F的结构简式分别为：HOOCCH（OH）CH2COOH、HOOC-C≡C-COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH；HOOC-C≡C-COOH；
（3）通过以上分析知，A→B、B→E的反应类型分别是消去反应、加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（4）通过以上分析知，E→F第①步反应是消去反应，反应条件是NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液），加热
，
故答案为：NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液）、加热；
（5）B结构简式为HOOCCH=CHCOOH，在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物，该反应的化学方程式：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O，
故答案为：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O；
（6）A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，A的同分异构体与A具有相同官能团，说明含有醇羟基和羧基，符合条件的A的同分异构体的结构简式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，根据反应条件、分子式进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，难点是同分异构体种类判断．

练习册系列答案
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20．（1）有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）．
①由乙炔制氯乙烯   ②乙烷在空气中燃烧   ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色     ⑤由乙烯制聚乙烯   ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 
⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热   ⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
其中属于取代反应的是⑥⑧；属于氧化反应的是②④；
属于加成反应的是①③；属消去反应的是⑦；
属于聚合反应的是⑤．
（2）写出上述反应③⑤⑦⑧化学方程式；
③CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br，⑤，⑦CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2O，⑧CH3-CH2Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH3-CH2OH+NaBr．
1．下列物质的性质与应用对应关系不正确的是（　　）
A．亚硫酸钠有还原性，可用作脱氧剂B．FeCl3有氧化性，可用于制印刷电路
C．铝有还原性，可冶炼某些金属D．浓硫酸有吸水性，可用于干燥氨气
18．推理是一种重要的思维方法．下列推理合理的是（　　）
A．浓硫酸具有吸水性，能干燥氢气，也能干燥氨气
B．乙醛具有还原性，能被新制氢氧化铜浊液氧化，也能被溴水氧化
C．SO2具有漂白性，能使品红褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
D．硝酸属于强酸，能与CaCO3反应生成CO2气体，也能与CaSO3生成SO2
5．根据下表提供的数据，下列判断正确的是（　　）
化学式电离常数
HFKa=3.5×10-4
H2CO3Ka1=4.3×10-7
Ka2=5.6×10-11
HClOKa=3.2×10-8
A．同温同浓度下，溶液的pH值：NaF＞NaClO＞Na2CO3
B．结合H+的能力：ClO-＞CO32-＞F-
C．碳酸钠溶液中加入少量氢氟酸的离子方程式：CO32-+2HF═2F-+H2O+CO2↑
D．次氯酸钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式：ClO-+CO2+H2O═HCO3-+HClO
15．下列各组物质的性质，从左到右依次递减的是（　　）
A．碱性：Al（OH）3、Mg（OH）2、NaOHB．还原性：HCl、HBr、HI
C．酸性：HClO4、H2SO4、H3PO4D．稳定性：HI、HBr、HCl
2．下列物质对应的用途不正确的是（　　）
ABCD
物质液氨碳酸钙氯化钠浓盐酸
用途制冷剂抗酸药防腐剂刻蚀玻璃
A．AB．BC．CD．D
19．氮、磷、砷为同主族元素，该族氢化物RH3（NH3、PH3、AsH3）的某种性质随R的核电荷数的变化趋势如图所示，则Y轴可表示的氢化物（RH3）性质是（　　）
A．稳定性B．沸点C．R-H键长D．分子间作用力
7．下列各组微粒半径的排列顺序正确的是（　　）
A．Na＜Si＜PB．O2-＞Mg2+＞Al3+C．Ca＞Ba＞Ca2+D．Cl-＞F＞F-

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