题目内容

15.盐酸吡酮洛芬(H)是一种消炎镇痛药,可通过以下方法合成:

(1)F中的含氧官能团为羰基和羧基(填名称).
(2)反应①~④中,属于取代反应的是①②③(填序号);反应①的化学方程式为+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O.
(3)反应⑦中加入的试剂X的分子式为C6H8N2,X的结构简式为
(4)E的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.水解后产物之一既能发生银镜反应又与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环.
写出该同分异构体的结构简式:(只写一种).
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).

分析 (1)据F的结构简式判断所含官能团;
(2)据A与C的结构简式分析,可知A与苯环发生取代反应生成B,B为,B与Br2发生取代反应生成C,C与NaCN发生取代反应生成D,D被氧化生成E,据此分析;
(3)据G和H的结构简式和X的分子式为C6H8N2可知,X为
(4)E分子结构中除2个苯环外,还含有3个C原子核3个O原子,水解后产物之一既能发生银镜反应又与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基和醛基,且水解产物含有酚羟基,再结合分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环书写其同分异构体的结构简式;
(5)为原料制备,需要给增长碳链,结合合成盐酸吡酮洛芬的反应③可知,将苯甲醇与HBr反应,再与NaCN反应,可以增长碳链,水解可得苯乙酸,再结合合成盐酸吡酮洛芬的反应⑥⑦分析.

解答 解:(1)据F的结构简式可知,其含氧官能团有羰基和羧基,故答案为:羰基;羧基;(15分)
(2)据A与C的结构简式分析,可知A与苯环发生取代反应生成B,B为,A→B的化学方程式为+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O,B与Br2发生取代反应生成C,C与NaCN发生取代反应生成D,D被氧化生成E,
故答案为:①②③;+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O;
(3)据G和H的结构简式和X的分子式为C6H8N2可知,X为,故答案为:
(4)E的同分异构体中含有酯基和醛基,其水解产物含有酚羟基,再结合分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明2个苯环直接相连,且酯基与醛基在对位,其同分异构体的结构简式为
故答案为:
(5)为原料制备,需要给增长碳链,结合合成盐酸吡酮洛芬的反应③可知,将苯甲醇与HBr反应,再与NaCN反应,可以增长碳链,水解可得苯乙酸,再结合合成盐酸吡酮洛芬的反应⑥⑦可知其合成路线流程图为
$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$
故答案为:$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$

点评 本题考查有机合成,通过合成路线流程图,结合官能团的性质分析各步转化,题目难度较大.

练习册系列答案
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