Question

6．下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法：

     
（1）有关化合物I的说法正确的是AD．
A．可发生取代、氧化等反应B．1mol化合物I最多能与4mol H₂加成
C．易溶于水、乙醇等溶剂D．属于芳香族化合物
（2）化合物Ⅱ的分子式为C₁₀H₁₁O₂Cl，其官能团的名称为酯基、氯原子，lmol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH．
（3）化合物III可与乙酸制备化合物Ⅱ，写出符合下列要求的III的同分异构体的结构简式（写两种）
a：遇FeCl₃溶液显紫色；b：核磁共振氢谱有3组峰
（4）利用此增长碳链的方法，写出以甲苯为原料的化学方程式，．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有酯基，可发生取代反应，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应；
（2）化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可发生水解；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，应为，同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，结构应对称；
（4）甲苯为原料，制备，可与HClO、HCl，在一定条件下反应生成，然后水解可生成．

解答 解：（1）化合物I含有酯基，可发生取代反应，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，分子中只有苯环与氢气发生加成反应，含有酯基不溶于水，说法正确的是AD，
故答案为：AD；
（2）化合物Ⅱ的分子式为C₁₀H₁₁O₂Cl，化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可发生水解，则lmol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗2mol NaOH，
故答案为：C₁₀H₁₁O₂Cl；酯基、氯原子；2；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，应为，同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，结构应对称，
对应的同分异构体有，故答案为：；
（4）甲苯为原料，制备，可与HClO、HCl，在一定条件下反应生成，方程式为，
然后水解可生成，方程式为．
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，主要把握题给信息以及有机物的结构和官能团的性质，难度不大．