Question

【题目】有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图：

已知：①B的分子式为C8H9OCl

②R-CHOR-CH(OH)COOH

回答下列问题：

（1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。

（2）②的反应类型是____。

（3）E的含氧官能团的名称为_____。

（4）①的化学方程式为_____。

（5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。

（6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】邻苯二甲酸 3 取代反应（或水解反应） 羧基、醛基 +H2O + ，，

【解析】

由题意知E、F为小分子化合物，G为高分子化合物，可知G为F经缩聚反应得到的，F为，结合已知反应②的信息知E为，E的分子式为C8H6O3，已知B的分子式为C8H9OCl，A的的分子式为C16H13O3Cl，反应①的条件为稀硫酸加热，可推测反应①为酯的水解反应，B中含有羟基，B的不饱和度为4，则B中的官能团有一个羟基，一个氯原子，结合B到C的反应条件知反应②应为卤代烃的水解反应，C到D为羟基被高锰酸钾溶液氧化为羧基的反应，已知D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，可知D中应含有两个羧基，则可知B为，C为 ，D为，A为，据此进行解答。

（1）D为，名称为邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收峰；

故答案为：邻苯二甲酸；3；

（2）B为，C为，结合反应②的条件知该反应为卤代烃的水解反应，属于取代反应；

故答案为：取代反应（或水解反应）；

（3）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醛基；

故答案为：羧基、醛基；

（4）①的化学方程式为+H2O +；

故答案为：+H2O +；

（5）E的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，结合题意，符合要求的同分异构体有以下几种：

,,;

故答案为：，，;

（6）有题意知合成G的路线如下：

；

故答案为：。