题目内容
【题目】合成药物的中间体M的合成路线如下：
已知：①RX
RCN； ②RCH2COOH
。
请回答：
（1）D→E的反应类型是_______________。
（2）下列说法不正确的是_____________（填字母）。
A．化合物B的官能团有羟基和氯原子
B．1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH
C．化合物C至少有12个原子在同一平面
D．化合物D能发生加成反应和消去反应
（3）写出E+F→M的化学反应方程式：_____________________________。
（4）写出符合下列条件的C的所有同分异构体：
、
、
、________。
①分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二取代物；
②IR谱显示存在(C=N)，且能发生银镜反应。
（5）请结合题给信息，设计以CH3CH2Cl为原料制备F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）____________。
【答案】 氧化反应 B 
、
【解析】（1）D的分子式为C12H15NO2，对比D和E的分子式可知E比D少了两个氢原子，即D→E发生氧化反应；（2）A、A→B在光照条件下与氯气发生取代反应，氯气取代烷基上的氢原子，根据合成路线以及信息，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为
，含有的官能团是羟基和氯原子，A正确；B、1molB中含有1mol酚羟基和1mol氯原子，因此最多消耗2molNaOH，B错误；C、根据信息①，C的结构简式为：
，苯环空间构型为平面六边形结构，因此至少有12个原子共面，C正确；D、化合物D中含有苯环和－CN，能与氢气发生加成反应，羟基连接碳原子的相邻的碳原子上有H，能发生消去反应，D正确；答案选B；（3）E的结构简式为：
，E和F反应的方程式为：
；（4）除苯环外还有一个五元环，且是邻位的二取代物，IR谱显示存在C-N键，能发生银镜反应，说明含有醛基，因此符合条件的结构简式为：
、
、
、
、
；（5）根据信息①②，CH3CH2Cl应先转化成CH3COOH，即先在NaOH水溶液中加热，发生水解或取代反应，生成CH3CH2OH，然后被氧化成CH3COOH，在PCl3作用下生成CH2ClCOOH，最后生成目标产物，即路线图为：
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