Question

2．芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为．A经①②两步反应得到C、D和E．B经①②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

回答：（1）写出E的结构简式．
（2）A有两种可能的结构，写出相应的结构简式和．
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑．
（4）写出G与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，实验现象是生成砖红色沉淀，反应类型是氧化反应．
（5）写出F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

Answer 1

分析 B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO、H为CH₃COOH．
A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A为或，据此解答．

解答 解：（1）B 在氢氧化钠的水溶液作用下其中的酯基易水解为相应的羧酸钠盐和醇，然后羧酸钠盐酸化得到对应的羧酸，故F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，
H为CH₃COOH，E为对羟基苯甲酸，故答案为：；
（2）A与B互为同分异构体，E为对羟基苯甲酸，D为甲酸，故A中有甲酸某酯的结构，并且E中的羟基和羧基也分别形成了酯基，故A的同分异构即在丙基的同分异构上，A为或，
故答案为：；；
（3）乙醇和钠反应的方程式为：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，现象是有气体产生，属于置换反应，故答案为：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑； 
（4）G为CH₃CHO，能够被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀氧化亚铜，与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O；生成砖红色沉淀；氧化反应；
（5）F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

点评 本题以机框图题的形式考查有机物推断，题目难度中等，注意根据B的结构判断其水解产物，再根据有机物分子式与F可以连续氧化进行推断，掌握官能团的性质是关键，是高考热点题型．