Question

19．已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O； A可以发生银镜反应，其苯环上的一溴代物有三种．
（1）A的分子式为C₈H₈O．
（2）A发生银镜反应的化学方程式为．
已知：CH₃-CHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}O}^{HCI}$，现有如下转化关系：A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCI}$C$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$D，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
①C转化为D的反应；
②一定条件下，D生成高分子化合物的反应．
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有4种（不考虑立体异构）．
①与C具有相同的官能团种类
②遇三氯化铁溶液不显色
③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O，CO₂的物质的量=$\frac{35.2}{44}$mol=0.8mol，水的物质的量=$\frac{7.2}{18}$mol=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=8、N（H）=8，故有机物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有机物A的分子式为C₈H₈O．A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由（2）中信息可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，据此解答．

解答 解：0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O，CO₂的物质的量=$\frac{35.2}{44}$mol=0.8mol，水的物质的量=$\frac{7.2}{18}$mol=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=8、N（H）=8，故有机物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有机物A的分子式为C₈H₈O．A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由（2）中信息可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₈H₈O，
故答案为：C₈H₈O；
（2）A发生银镜反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）①C→D的化学反应方程式为，②一定条件下，D生成高分子化合物的反应为：；
故答案为：；；
（4）C（）的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体：①与C具有相同的官能团种类，即含有羟基和羧基；②遇三氯化铁溶液不显色，说明不含有酚羟基；③苯环上的一氯代物只有两种，说明有两个不同的官能团位于苯环的对位，符合条件的同分异构体为苯环的对位分别连有-COOH、-CH₂CH₂OH；-COOH、-CHOHCH₃；-CH₂COOH、-CH₂OH；-CHOHCOOH、-CH₃；共有4种，
故答案为：4；

点评 本题考查有机物推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等，是高考热点题型．