Question

【题目】某药物H的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同。则A分子中最多有______个原子在同一平面上，最多有______个碳原子在同一条直线上。

（2）反应Ⅰ的反应类型是______反应Ⅱ的反应类型是______，反应Ⅲ的反应类型是______。

（3）B的结构简式是______；E的分子式为______；F中含氧官能团的名称是___。

Answer 1

【答案】16 3 加成反应 取代反应 消去反应 C10H12O2 醛基、酯基

【解析】

根据合成线路可以知道,D与新制Cu(OH)2加热条件下反应,酸化后得苯乙酸,则D的结构简式为:；C催化氧化生成D,则C的结构简式为:；B水解生成C,则B的结构简式为:；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B,所以A为，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃,氢的质量分数均相同,比较苯与A的结构可以知道,苯与X发生加成反应生成A,所以X为CH≡CH；苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基,则G的结构简式为:，G发生消去反应生成H；据以上分析解答。

根据合成线路可以知道,D与新制Cu(OH)2加热条件下反应,酸化后得苯乙酸,则D的结构简式为:；C催化氧化生成D,则C的结构简式为:；B水解生成C,则B的结构简式为:；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B,所以A为，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃,氢的质量分数均相同,比较苯与A的结构可以知道,苯与X发生加成反应生成A,所以X为CH≡CH；苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基,则G的结构简式为:，G发生消去反应生成H；

（1）结合以上分析可知，A为，苯分子中所有原子共平面，乙烯分子中所有原子共平面，所以该有机物分子中最多有6+5+5=16个原子在同一平面上；根据苯乙烯的结构可知，苯乙烯分子中最多有3个碳原子在一条直线上；综上所述，本题答案是：16，3。

（2）结合以上分析可知，苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯，反应Ⅰ反应类型为加成反应；根据E、F两种物质的结构简式可知，E发生取代反应生成F，反应Ⅱ的反应类型是取代反应；G的结构简式为:，G发生消去反应生成H，反应Ⅲ的反应类型是消去反应；综上所述，本题答案是：加成反应，取代反应，消去反应。

（3）结合以上分析可知，B的结构简式是：；E的结构简式为：，其分子式为C10H12O2；根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是酯基、醛基；综上所述。本题答案是：，C10H12O2，酯基、醛基。