题目内容
【题目】【化学——选修5:有机化学基础】丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为 。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有____________种,写出其中任意任一种结构简式___________。
① 与NaHCO3溶液反应
② 苯环上只有两个取代基
③ 苯环上的一氯取代物只有两种
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
提示:RCH=CHR′RCHO+R′CHO
A→B的化学方程式为_______________________,反应类型为______________________。C中滴加少量溴水振荡,主要现象为 。
【答案】1)C10H12O2 (2分)
(2)a、c、d (2分)(3)5 (2分)
(2分)
(4) (3分)
取代反应(2分) 溴水褪色(2分)
【解析】
试题分析:(1)根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2;
(2)NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应,FeCl3溶液与酚发生显色反应,Br2的CCl4溶液与碳碳双键发生加成反应,酚的酸性弱于碳酸,故不能与NaHCO3溶液反应;答案选acd;
(3)“能与NaHCO3溶液反应”,则要求有-COOH,“苯环上只有两个取代基”,可以是邻、间、对三种结构,“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同,则一定处于对位;因此符合条件的有机物结构简式为,共计五种;
(4)A与丁子香酚互为同分异构体,则A的分子式为C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2,可以看出:A到B发生的是羟基的H被-CH2CH3取代的反应,故同时生成HCl;第一步为酯的水解反应,生成A,第三步发生的是题给的信息反应,则根据产物结构可反推出B的结构简式为,A的结构简式为
。所以A→B的化学方程式为
,反应类型为取代反应。C中含有醛基,能被溴水氧化,则滴加少量溴水振荡,主要现象为溴水褪色。
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