题目内容

13.如图是一种合成路线:
已知以下信息:
①有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平.
②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子.

根据上述信息回答下列问题:
(1)A的结构式是
(2)B的结构简式为CH3CH2OH.
(3)C生成D的化学方程式为+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl
(4)反应Ⅱ的试剂是氢氧化钠水溶液,该反应类型为取代反应.
(5)在G的同分异构体中,既能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,又能与碳酸钠反应生成二氧化碳,还能使FeCl3溶液显色的有
10种,所有这些同分异构体中,不同化学环境氢原子的种数相同(填“相同”“不相同”).

分析 由邻苯二甲酸二乙酯结构可知,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成,有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平,A为乙烯,CH2=CH2中含有不饱和的C=C双键,能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成乙醇CH3CH2OH,则B为乙醇,G为邻苯二甲酸,含几种位置的H原子,则核磁共振氢谱就有几种,有机化合物C化学式为C8H10,核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,说明含有3种氢原子,则C为,与氯气发生取代反应生成D为,F能发生银镜反应,说明F为醛,且G为邻苯二甲酸,所以F,则E→F为醇的催化氧化,所以E为,D→E为卤代烃的取代反应,据此分析解答.

解答 解:由邻苯二甲酸二乙酯结构可知,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成,有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平,A为乙烯,CH2=CH2中C=C双键,其中1个C-C断裂结合水提供的-H、-OH,发生加成反应,反应的化学方程式为:CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH,生成乙醇CH3CH2OH,则B为乙醇,G为邻苯二甲酸,有机化合物C化学式为C8H10,核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,说明含有3种氢原子,则C为,与氯气发生取代反应+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl,生成D为,F能发生银镜反应,说明F为醛,且G为邻苯二甲酸,所以F,则E→F为醇的催化氧化+O2$→_{△}^{催化剂}$+2H2O,所以E为,D→E为卤代烃的取代反应:+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl,
(1)根据分析可知,A为CH2=CH2,乙烯的结构式为:,故答案为:
(2)由邻苯二甲酸二乙酯结构可知,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成,则B为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,故答案为:CH3CH2OH;
(3)有机化合物C化学式为C8H10,核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,说明含有3种氢原子,则C为,与氯气发生取代反应,反应方程式为:+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl,
故答案为:+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl;
(4)D→E为卤代烃的取代反应:+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl,所以反应Ⅱ的试剂是氢氧化钠水溶液,
故答案为:氢氧化钠水溶液;取代反应;
(5)G为邻苯二甲酸,满足下列条件的同分异构体:能与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀,含有醛基,又能与碳酸钠反应生成二氧化碳,含有羧基,能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;说明苯环上有-OH、-CHO、-COOH三个取代基,-OH、-CHO处于邻位,-COOH有4种位置,-OH、-CHO处于间位,-COOH有4种位置,-OH、-CHO处于对位,-COOH有2种位置,有10种;所有这些同分异构体中,不同化学环境氢原子的种数都为6种,
故答案为:10;相同.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度中等,注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断,熟练有机物官能团性质与转化是关键,试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力.

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