题目内容
【题目】分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。
(2)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。
(3)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤____________________________________________________________________；
⑥____________________________________________________________________。
(4)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。
【答案】4 3∶2∶2∶3 ②⑤⑥ 
【解析】
根据流程图，反应①是A和溴水发生加成反应生成
，可以判断A为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，且D含两个甲基，所以D为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E为
，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为
，据此分析解答。
根据上述分析，A为CH2=C(CH3)CH2CH3，B为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，C为CH3CH2C(CH3)OHCOOH，D为CH3CH=C(CH3)COOH，E为
，F为。
(1)A为CH2=C(CH3)CH2CH3，含有4种H原子，核磁共振氢谱中呈现4种峰，峰面积比为3∶2∶2∶3，故答案为：4；3∶2∶2∶3；
(2)根据题中各物质转化关系和分析可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为消去反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为酯化反应，也属于取代反应，属于取代反应的是②⑤⑥，故答案为：②⑤⑥；
(4)反应⑤为卤代烃的水解反应，反应的方程式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为；
(4)F为，在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基位于对位。其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为。
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【题目】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 | 溴 | 溴苯 | |
密度/g/cm3 | 0.88 | 3.10 | 1.50 |
沸点/℃ | 80 | 59 | 156 |
水中溶解性 | 微溶 | 微溶 | 微溶 |
按下列合成步骤回答问题：
(1)在装置a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在装置b中小心加入4.0mL液态溴。向装置a中滴入几滴溴，有白雾产生。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是吸收________和少量溴蒸汽。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是________________________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母代号)。
A．重结晶 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母代号)。
A．25mL B．50mL
C．250mL D．500mL
