Question

5．饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸．已知：
a、0.1mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况）；
b、苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；
c、RCH₂Br$→_{①NaCN}^{②H_{2}O，H+}$RCH₂COOH．
d、RC≡CH+R’CHO$\stackrel{一定条件}{→}$

请回答：
（1）写出B的结构简式HOOCCH₂CH₂COOH．
（2）写出苹果酸所含官能团的名称羟基、羧基，F转化成苹果酸可能发生的反应类型氧化反应、取代反应或水解反应．
（3）写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式．
（4）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式OHCCH₂CHClCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（5）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O．
（6）聚苹果酸具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式．

Answer 1

分析 苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸，其结构为，乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH₂CH₂Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCH₂CH₂COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，由题给信息可知E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，根据有机物的结构和性质解答．

解答 解：苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸，其结构为，乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH₂CH₂Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCH₂CH₂COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，由题给信息可知E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH； 
（2）苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，苹果酸所含官能团的名称为羟基、羧基，F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，比较F和苹果酸的结构简式可知，F转化成苹果酸可能发生的反应类型为氧化反应、取代反应或水解反应，
故答案为：羟基、羧基；氧化反应、取代反应或水解反应；
（3）与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（4）F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，F与足量银氨溶液反应的化学方程式OHCCH₂CHClCHO+4 Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案为：OHCCH₂CHClCHO+4 Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C与NaOH溶液反应的化学方程式为HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（6）聚苹果酸在生物体内水解的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、对给予信息的利用、官能团的性质与转化，明确苹果酸的性质来推断其结构是解答本题的关键，注意根据反应信息进行推断，题目难度中等．