Question

10．醇酸树脂是一种成模性好的树脂，可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，下面是一种醇酸树脂的合成路线
已知：RCH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$
（1）B中含有的官能团的名称是溴原子和碳碳双键．
（2）反应②，⑤的有机反应类型分别是取代反应、氧化反应．
（3）反应①的所需的试剂是NaOH的乙醇溶液
（4）下列说法正确的是bd（填字母编号）．
a．1mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol Ag
b．1mol F能与NaHCO₃反应产生2mol CO₂
c．检验CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液
d．反应⑤的催化剂可能是Cu或Ag
（5）写出反应④的化学方程式CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr．
（6）以B物质和甲醇为原料合成，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯CH₃CH=CH₂，A为丙烯CH₃CH=CH₂，结合信息，丙烯在NBS作用下发生取代反应生成的B为3-溴丙烯，3-溴丙烯与溴发生加成反应生成的C为1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D为丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，临二苯甲醇被氧化生成的E为邻二苯甲醛，E与新制氢氧化铜反应酸化后生成的F为临二苯甲酸，临二苯甲酸与丙三醇在一定条件下反应生成醇酸树脂，据此分析．

解答 解：（1）A为丙烯CH₃CH=CH₂，结合信息，丙烯在NBS作用下生成的B为3-溴丙烯，含有的官能团有溴原子和碳碳双键，故答案为：溴原子和碳碳双键；
（2）丙烯在NBS作用下发生取代反应生成的B为3-溴丙烯，临二苯甲醇被氧化生成的E为邻二苯甲醛，故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯CH₃CH=CH₂，故答案为：NaOH的乙醇溶液；
（4）a、临二苯甲醇被氧化生成的E为邻二苯甲醛，1molE与银氨溶液反应生成4molAg，故a错误；
b、E与新制氢氧化铜反应酸化后生成的F为临二苯甲酸，1mol F能与NaHCO₃反应产生2mol CO₂，故b正确；
c、检验CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、过量硝酸酸化、硝酸银溶液，故c错误；
d、临二苯甲醇被氧化生成的E为邻二苯甲醛，其催化剂可能是Cu或Ag，故d正确；
故答案为：bd；
（5）C为1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D为丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，化学方程式为CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr，
故答案为：CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr；
（6）B为3-溴丙烯，其在NaOH的水溶液中水解生成CH₂=CHCH₂OH，丙烯醇氧化生成丙烯醛，丙烯醛氧化生成丙烯酸，丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯通过加聚反应生成，合成路线为：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氢氧化铜}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引发剂}{→}$，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氢氧化铜}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引发剂}{→}$．

点评 本题考查了有机物的合成，难度不大，明确物质具有的官能团确定其具有的性质，注意官能团的变化，答题时要注意基础知识的灵活运用．