题目内容
【题目】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)有机物A结构简式为___________。B的名称为___________。
(2)C转化为D的反应类型是___________。
(3)写出E与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式___________
(4)1moD完全水解且酸化后，所得有机物与足量 NaHCO3溶液反应生成CO2物质的量为___________。
(5)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
②核磁共振氢谱只有5个峰
③能与FeCl3溶液发生显色反应
④能水解并能与银氨溶液反应
(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照上述合成路线图，写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酯(
)的合成路线(无机原料任选)___________。
【答案】CH3CHO 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 取代反应 
2mol 
【解析】
由合成流程可知，A能氧化得乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，C为
，C与CH3COCl发生取代反应生成D；以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，然后结合有机物的结构与性质分析解答。
(1)根据上述分析，A为CH3CHO，B(
)的名称为邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，故答案为：CH3CHO；邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；
(2)根据上述分析可知，C为，与CH3COCl反应时，C中的-OH上的H被
取代，则C转化为D的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(3)E中酯基水解生成的酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应，因此E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
，故答案为：；
(4)D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为
，
酸化后生成
，苯酚的酸性比NaHCO3溶液强，但比碳酸弱，则1mol与足量 NaHCO3溶液反应生成1molCO2，1mol醋酸与足量 NaHCO3溶液反应生成1molCO2，因此酸化后，所得有机物与足量 NaHCO3溶液反应生成2molCO2，故答案为：2mol；
(5) C为。①苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱只有5个峰；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④能水解并能与银氨溶液反应，说明结构中含有醛基和酯基，结合C的结构可知，该同分异构体为甲酸酯类，满足条件的C的同分异构体为
，故答案为：；
(6)以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯，合成流程图为，故答案为：。
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