Question

【题目】马来酸酐（顺-丁烯二酸酐）是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。

已知：①

②

③ (R1、R2、R3代表烃基)

回答下列问题：

（1）C的名称是________，反应②的反应类型是___________。

（2）B的顺式结构简式为_________，F的结构简式为__________。

（3）反应①的化学方程式为_________。

（4）C有多种同分异构体，其中与C具有完全相同的官能团，且核磁共振氢谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为______（不考虑立体异构）。

（5）已知：氨基(-NH2)与羟基类似，也能发生反应①。在由F制备K的过程中，常会产生副产物L。L分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为______。

（6）已知：酸酐在水溶液中极易水解。写出由马来酸酐合成酒石酸的合成路线：____________________。

Answer 1

【答案】丁二酸二甲酯 加成 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3 或

或

【解析】

B分子中含有两个酯基，且为顺式结构，结合A结构简式、B分子式知，B为，B和氢气发生加成反应生成C为CH3OOCCH2CH2COOCH3，根据信息①C发生缩聚反应生成PES，PES结构简式为；A与苯在AlCl3存在时发生取代反应生成D，D发生信息ii的反应生成E，E为；E和邻羟基苯胺反应生成F，根据F、K分子式知，F发生信息③中的反应生成K，则F为，据此分析作答。

根据上述分析可知，

（1）C为CH3OOCCH2CH2COOCH3，根据命名法可知其名称为：丁二酸二甲酯，反应②是转化为的过程，根据给定信息②可知，反应类型为取代反应，

故答案为：丁二酸二甲酯；取代反应；

（2）B为丁二烯的衍生物，存在顺式与反式结构，其顺式结构简式为：，F的结构简式为，

故答案为：；；

（3）反应①为酯基与羟基发生缩聚反应的过程，其化学方程式为：，

故答案为：；

（4）C的同分异构体中，核磁共振氢谱只有两个峰，说明只有两种环境的氢原子，又具有完全相同的官能团，则其结构简式为：CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3，

故答案为：CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3；

（5）L分子式为C16H13NO3，其不饱和度为，含三个六元环，则最多两个苯环，据此可知，其结构简式为：，

故答案为：；

（6）根据酸酐在水溶液中极易水解的特点，用原料马来酸酐合成酒石酸的合成时，采用逆合成分析法分析，利用碳碳双键发生加成反应生成卤原子，再结合卤原子的水解最终得到目标产物，或先将酸酐水解成羧酸，再加成转化为卤原子，最后再水解生成醇，又或者先转化为酯基也合理，其具体合成路线为： 或

或

，

故答案为： 或

或

。