Question

【题目】维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗2型糖尿病。V的合成路线如下

已知：①

②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展

回答下列问题：

(1)A的官能团名称为___________；B的结构简式为___________；C的核磁共振氢谱中有___________组峰。

(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是___________、___________。

(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是___________(填化合物代号)。

(4)D生成E的化学方程式为___________。

(5)的关系是___________(填标号)

a 同种物质 b 对映异构体 c 同素异形体

(6)4-乙烯基-1-环己烯()是有机合成中间体，设计由CH3CH=CHCH3为起始原料制备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线___________(无机试剂及有机溶剂任选)。

Answer 1

【答案】碳碳双键 或 6 加成（还原）反应 取代反应 CD b

【解析】

根据信息①A环戊二烯自身加成，可得B为，另外，根据D到F的变化，可推测D与Br2生成E是发生了取代反应，取代部位与F的取代一致，因而E的结构简式为。

（1）易知A环戊二烯中的官能团为碳碳双键，同时据上分析可知B的结构简式为，C的核磁共振氢谱中有几组峰等价于有几种氢原子，观察C的结构简式可知有一条水平对称轴，因而可算出有6种氢原子，即6组峰。

（2）观察B到C的结构简式的变化，双键被加成，因而该反应类型为加成反应，催化加氢也叫还原反应，同理G与脱去HCl生成V，因而该反应是取代反应。

（3）观察各有机物的分子式可知C和D的分子式相同，但结构不同，因而C与D互为同分异构体。

（4）D到E发生一溴取代反应，化学方程式为。

（5）观察选项排除c，同素异形体是指结构不同的单质，与-CN相连的C原子是手性碳原子，因而两者互为对映异构,答案选b。

（6）根据信息①可知，利用丁二烯自身加成即可得到，而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去即可制备，因而合成路线可设置为。