题目内容
【题目】维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素,临床上用于治疗2型糖尿病。V的合成路线如下
已知:①
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展
回答下列问题:
(1)A的官能团名称为___________;B的结构简式为___________;C的核磁共振氢谱中有___________组峰。
(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是___________、___________。
(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是___________(填化合物代号)。
(4)D生成E的化学方程式为___________。
(5)的关系是___________(填标号)
a 同种物质 b 对映异构体 c 同素异形体
(6)4-乙烯基-1-环己烯()是有机合成中间体,设计由CH3CH=CHCH3为起始原料制备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线___________(无机试剂及有机溶剂任选)。
【答案】碳碳双键 或
6 加成(还原)反应 取代反应 CD
b
【解析】
根据信息①A环戊二烯自身加成,可得B为,另外,根据D到F的变化,可推测D与Br2生成E是发生了取代反应,取代部位与F的取代一致,因而E的结构简式为
。
(1)易知A环戊二烯中的官能团为碳碳双键,同时据上分析可知B的结构简式为,C的核磁共振氢谱中有几组峰等价于有几种氢原子,观察C的结构简式可知有一条水平对称轴,因而可算出有6种氢原子,即6组峰。
(2)观察B到C的结构简式的变化,双键被加成,因而该反应类型为加成反应,催化加氢也叫还原反应,同理G与脱去HCl生成V,因而该反应是取代反应。
(3)观察各有机物的分子式可知C和D的分子式相同,但结构不同,因而C与D互为同分异构体。
(4)D到E发生一溴取代反应,化学方程式为。
(5)观察选项排除c,同素异形体是指结构不同的单质,与-CN相连的C原子是手性碳原子,因而两者互为对映异构,答案选b。
(6)根据信息①可知,利用丁二烯自身加成即可得到
,而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去即可制备,因而合成路线可设置为
。
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