Question

11．乙烯是重要的化工基础原料．用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下：

已知：i．CR-39单体的结构简式是：

ii．酯与醇有如下反应：
RCOOR′+R″OH$→_{△}^{催化剂}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
（1）乙烯转化为A的反应类型是加成反应，B中官能团名称是羟基．
（2）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子．
①D的结构简式是．
②E为五元环状化合物，E与CH₃OH反应的化学方程式是．
（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是．
（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3：1：1：1，且能与NaHCO₃反应．
①K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是CH₂=CHCOOH．
②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是．

Answer 1

分析 乙烯和氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为：CH₂ClCH₂Cl，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧气氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子，结合D的分子式知，D是，和二氧化碳反应生成E，E为五元环状化合物，所以E的结构简式为：，和甲醇反应生成乙二醇和F，则F的结构简式为：，F和丙烯醇反应生成G，根据题给信息知，G的结构简式为：，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，据此进行解答．

解答 解：乙烯和氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为：CH₂ClCH₂Cl，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧气氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子，结合D的分子式知，D是，和二氧化碳反应生成E，E为五元环状化合物，所以E的结构简式为：，和甲醇反应生成乙二醇和F，则F的结构简式为：，F和丙烯醇反应生成G，根据题给信息知，G的结构简式为：，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
（1）乙烯和氯气发生加成反应生成A，B是乙二醇，所以B中官能团是羟基，
故答案为：加成反应，羟基；
（2）①通过以上分析知，D的结构简式为：，
故答案为：；
②在催化剂、加热条件下，E和甲醇发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）G的结构简式为：，G和氢氧化钠溶液的反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F的结构简式为：，F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3：1：1：1，且能与NaHCO₃反应，说明含有羧基，
①K能发生消去反应，则K是2-羟基丙酸，K发生消去反应生成丙烯酸，所以其结构简式为：CH₂=CHCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；
②在一定条件下，2-羟基丙酸发生缩聚反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，题目难度中等，正确理解题给信息是解本题关键，注意明确反应过程中有机物的断键方式及成键方式，难点是判断G的结构，试题培养了学生的分析能力、理解能力及逻辑推理能力．