Question

I．已知：
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

，B的名称是

 

．
（2）写出C→D反应的化学方程式：

 

．
（3）链烃M的相对分子质量比B多24，分子中所有碳原子均在同一平面上，其结构简式是

 

．
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

（4）①反应中所加试剂是

 

； ③的反应类型是

 

．
（5）写出G的结构简式：

 

．
（6）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

 

．
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I．利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，由B、E结构及信息可知，A为；
II．由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为
，据此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，由B、E结构及信息可知，A为
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₁₂H₁₆O，B为CH₃CH₂CH₂OH，名称为1-丙醇（或正丙醇），
故答案为：C₁₂H₁₆O；1-丙醇（或正丙醇）；
（2）C→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）链烃M的相对分子质量比B多24，则M相对分子质量为84，分子中C原子最大数目=

84

12

=7，故M为C₆H₁₂，分子中所有碳原子均在同一平面上，则分子中含有C=C双键，且不饱和碳原子连接4个甲基，所以M结构简式为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
II．由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为
，
（4）①反应中所加试剂是：氢气和催化剂； ③的反应类型是：加成反应，
故答案为：氢气和催化剂；加成反应；
（5）G的结构简式为：，
故答案为：；
（6）E的同分异构体符合条件：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子，符合条件的同分异构体的结构简式为，，，
故答案为：、、（任意2种）．

点评：本题为有机推断、有机合成综合性试题，题目难度较大，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．