Question

5．贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等．某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：
（1）I（贝诺酯）的分子式C₁₇H₁₅NO₅．
（2）A→B的反应类型是还原反应；G+H→I的反应类型是取代反应．
（3）写出化合物A、G的结构简式：A，G．
（4）写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）．
（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式．
a．和F具有相同官能团；b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；c．能发生银镜反应
（6）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）．

Answer 1

分析 根据贝诺酯的结构简式和G、H的分子式可知，G为，H为，再根据题各步转化的条件及有关物质的分子式可推知，E为，B为，C为CH₃COOCOCH₃，A为，F为，D为，A发生还原反应得B，B与C发生取代反应生成E，E与氢氧化钠反应生成G，C与D发生取代反应生成F，F发生信息中的取代反应生成H，G和H发生信息中的取代反应生成I，从A和乙酸出发合成，可以先将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚，在碱性条件下变成对氨基苯酚钠，将醋酸与SOCl₂反应生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH与对氨基苯酚钠发生信息中的反应即可得产品，据此答题．

解答 解：根据贝诺酯的结构简式和G、H的分子式可知，G为，H为，再根据题各步转化的条件及有关物质的分子式可推知，E为，B为，C为CH₃COOCOCH₃，A为，F为，D为，A发生还原反应得B，B与C发生取代反应生成E，E与氢氧化钠反应生成G，C与D发生取代反应生成F，F发生信息中的取代反应生成H，G和H发生信息中的取代反应生成I，
（1）根据Ⅰ（贝诺酯）的结构简式可知，I的分子式为C₁₇H₁₅NO₅，
故答案为：C₁₇H₁₅NO₅；
（2）A→B的反应类型是还原反应，G+H→Ⅰ的反应类型是取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
（3）根据上面的分析可知，A为，G为，
故答案为：；；
（4）Ⅰ（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）F为，根据下列条件a．和F具有相同官能团，即有酯基和羧基；b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构，说明苯环上有两个处于对位的不同基团；c．能发生银镜反应，说明有醛基，则满足条件的F的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）A为，从A和乙酸出发合成，可以先将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚，在碱性条件下变成对氨基苯酚钠，将醋酸与SOCl₂反应生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH与对氨基苯酚钠发生信息中的反应即可得产品，合成线路为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分根据有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．