Question

【题目】有机化学基础]M为合成高分子材料的中间体，以芳香烃A制备M和高分子化合物N的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为________。

（2）A→B、H→M的反应类型分别为________、________。

（3）F中所含官能团的名称为________。G的结构简式为________。

（4）试剂1为________。

（5）D→N的化学方程式为________。

（6）Q为H的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为________。

①苯环上连有两个取代基，除苯环外无其他环状结构

②能与氯化铁溶液发生显色反应，1 mol Q最多消耗3 molNaOH

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1

（7）参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙醛为起始原料（无机试剂任选），设计制备聚丙烯酸（）的合成路线：________。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反应 酯化反应（或取代反应） 醛基、醚键 银氨溶液[或新制Cu（OH）2悬浊液] CH3CHO CH2＝CHCHO

【解析】

结合E的结构简式，可知，D与CH3CH2I发生取代反应生成E和HI，可推知D为，D发生缩聚反应生成高分子化合物N；C与甲醛发生缩合反应生成D，结合C的分子式可知C为苯酚；B为氯苯，A为苯；E发生氧化反应生成F为；在氢氧化钠溶液中与乙醛发生类似已知反应类型的反应，生成G为；H与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成M，根据M的结构简式可推知H为；

（1）C的化学名称为苯酚；

（2）A→B是苯在氯化铁的催化下与氯气发生取代反应生成氯苯和氯化氢、H→M是和乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应（也属于取代反应）生成M和水，反应类型分别为取代反应、酯化反应（或取代反应）；

（3）F为，所含官能团的名称为醛基、醚键；G的结构简式为；

（4）试剂1将G中的醛基氧化为羧基，为银氨溶液[或新制Cu（OH）2悬浊液]；

（5）D→N是在催化剂作用下发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为；

（6）Q为H的同分异构体，满足①苯环上连有两个取代基，除苯环外无其他环状结构，②能与氯化铁溶液发生显色反应则含有酚羟基，1 mol Q最多消耗3 molNaOH，根据氧原子个数可知应该还含有一个连接在苯环上的酯基且水解后生成两个酚羟基；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，则有四种氢，其中有两个甲基，符合条件的同分异构体为；

（7）参照上述合成路线和信息，甲醛和乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成CH2＝CHCHO，CH2＝CHCHO在银氨溶液中水浴加热发生氧化反应后酸化得到CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH在催化剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯酸，故制备聚丙烯酸（）的合成路线为： CH3CHO CH2＝CHCHO