Question

【题目】（化学——选修5：有机化学基础）

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为。

请回答下列问题：

（1）A的名称是_________________；B中所含官能团的名称是____________。

（2）反应⑤的化学方程式为____________________________，反应①的反应类型是_______________。

（3）D 的分子式为_____________。

（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________ 、________。

Ⅰ.苯环上只有三个取代基

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）___________________合成路线流程图示：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】对氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 +H2O 取代反应 C10H5O4F

【解析】

（1）F原子为取代基，苯酚为母体，以此命名；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子；

（2）对比E、G的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F；反应①中酚羟基转化为甲酸酯基，由此判断其反应类型为取代反应；

（3）根据D的结构确定其分子式；

（4）E的同分异构体满足：

Ⅰ．苯环上只有三个取代基，

Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，

Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有2个羧基；

（5）由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成。

（1）A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为：对氟苯酚或4氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子，

故答案为：对氟苯酚或4氟苯酚；酯基、氟原子；

（2）对比E、G的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F，⑥中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F结构简式为：，反应⑤的化学方程式为：+H2O；反应①中酚羟基转化为甲酸酯基，由此判断其反应类型为取代反应；

故答案为：+H2O；取代反应；

（3）根据D的结构确定其分子式为：C10H5O4F，

故答案为：C10H5O4F；

（4）E的同分异构体满足：

Ⅰ、苯环上只有三个取代基，

Ⅱ、核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，

Ⅲ、1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为：、，

故答案为：、；

（5）由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为：，

故答案为：。