题目内容
【题目】【化学—选修5：有机化学基础】盐酸普鲁卡因（
）是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
已知：①
②
③
请回答以下问题：
（1）A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为____________________。
（2）C的结构简式为__________，C中含有的含氧官能团的名称为__________。
（3）合成路线中属于氧化反应的有_________（填序号），反应③的反应类型为_______________。
（4）反应⑤的化学反应方程式为______________________________________________。
（5）B的某种同系物E，相对分子质量比B大28，其中—NO2与苯环直接相连，则E的结构简式为____________________（任写一种）。
（6）符合下列条件的E的同分异构体的数目有__________种。
①结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH” ②苯环上有三个各不相同的取代基
（7）苯丙氨酸（
）是人体必需的氨基酸之一，写出其发生缩聚反应的化学方程式____________________________________________________________。
【答案】（1）
（1分） （2）
（1分） 硝基、羧基（2分，各1分）
（3）①④ （2分，各1分） 取代反应（1分）（4）
（2分）（5）
（2分，其他合理答案均可以） （6）30 （2分）（7）
（2分）
【解析】
试题分析：（1）A的核磁共振氢谱只有一个峰，说明A分子中只有一种位置的H原子，则A的结构简式为；
（2）对比盐酸普鲁卡因与甲苯的结构简式，则C的结构简式为
，含有的官能团为：硝基、羧基。
（3）反应①为乙烯在催化剂条件下被O2氧化，反应④为B中的—CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，故合成路线中属于氧化反应的有①④；反应③为
—CH3对位的H原子被—NO2代替，所以反应类型为取代反应。
（4）反应⑤为羧基与羟基发生的酯化反应，所以化学反应方程式为：
。
（5）B的某种同系物E，相对分子质量比B大28，则E比B多2个CH2原子团，其中—NO2与苯环直接相连，则E的结构简式为。
（6）根据①结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”，②苯环上有三个各不相同的取代基，这3个取代基可能为—NH2、—COOH、—C2H5或—CH2NH2、—COOH、—CH3或—NH2、—CH2COOH、—CH3三种情况，每种情况均有10种排列方式，所以同分异构体共有30种，即
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（7）苯丙氨酸分子间—COOH与—NH2发生缩聚反应，所以化学方程式为：
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