扁桃酸衍生物是重要的医药中间体.以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图:(1)A的分子式为C2H2O3.可发生银镜反应.且具有酸性.A所含官能团名称为:醛基.羧基.写出A+B→C的化学反应方程式为．(2)中①.②.③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是:③＞①＞②．(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物.E的分子中不同化学环境的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

9．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：醛基、羧基，写出A+B→C的化学反应方程式为

．
（2）

中①、②、③（从左到右编号）3个-OH的酸性由强到弱的顺序是：③＞①＞②．
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种．
（4）D→F的反应类型是取代反应，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：3mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

．
①属于一元酸类化合物；
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基．

分析（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH；

解答解：（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，
故答案为：③＞①＞②；
羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，
故答案为：4；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH，可能的结构简式为：，
故答案为：取代反应；3；．

点评本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．

练习册系列答案

寒假篇假期园地广西师范大学出版社系列答案

	A．	4Fe（0H）₂+O₂+2H₂O═4Fe（OH）₃		B．	2NaHCO₃$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Na₂CO₃+H₂O+CO₂↑
	C．	4NH₃+5O₂$\frac{\underline{催化剂}}{△}$4NO+6H₂O		D．	2CuO+C$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Cu+CO₂↑

	A．	原子半径：D＞E＞B＞C＞A
	B．	热稳定性：EA₄＜A₂C
	C．	B元素的最高价氧化物的水化物与D单质反应不能生成A₂气体
	D．	化合物DC与化合物EC₂中化学键类型相同

	A．	锰原子核内有25个质子，一个锰原子的质量是54.94g
	B．	锰原子核外有4个电子层，其化学性质由最内层电子决定
	C．	MnO₂属于氧化物，在H₂O₂分解制O₂的实验中做催化剂
	D．	KMnO₄为紫黑色固体，易溶于水、汽油等溶剂，形成紫红色溶液

	A．	Al³⁺Na⁺HCO₃^- Cl^-		B．	K⁺ Na⁺ HCO₃^-AlO₂^-
	C．	Mg²⁺ NH₄⁺ SO₄^2-Cl^-		D．	Fe²⁺ Na⁺Cl^- NO₃^-

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