Question

某烃化合物A的质谱图表明其相对分子质量为56，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有两种类型的氢．
（1）A的结构简式为

 

，A的同分异构体属于脂环化合物的结构简式（写一种即可）

 

．
（2）A中碳原子是否都处于同一平面？

 

（填“是”或者“不是”）
（3）①写出以A和HOOCCOOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图如图：

 

．
②流程中涉及的反应类型有

 

（填序号）．
A．加成反应      B．取代反应      C．缩聚反应         D．加聚反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃化合物A的质谱图表明其相对分子质量为56，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，应为烯烃，则分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱表明分子中只有两种类型的氢，说明结构对称，应为CH₃CH=CHCH₃，以CH₃CH=CHCH₃和HOOCCOOH为原料制备，应先生成CH₃CHOHCHOHCH₃，可由CH₃CH=CHCH₃和Br₂发生加成反应生成CH₃CHBrCHBrCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCHOHCH₃，与HOOCCOOH发生缩聚反应可生成，以此解答该题．

解答： 解：（1）烃化合物A的质谱图表明其相对分子质量为56，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，应为烯烃，则分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱表明分子中只有两种类型的氢，说明结构对称，应为CH₃CH=CHCH₃，对应的同分异构体属于脂环化合物的结构简式或，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃；或；
（2）A为CH₃CH=CHCH₃，由乙烯的结构可知碳原子处于同一个平面上，故答案为：是；
（3）①以CH₃CH=CHCH₃和HOOCCOOH为原料制备，应先生成CH₃CHOHCHOHCH₃，可由CH₃CH=CHCH₃和Br₂发生加成反应生成CH₃CHBrCHBrCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCHOHCH₃，与HOOCCOOH发生缩聚反应可生成，
流程为CH₃CH=CHCH₃

Br2

CH₃CHBrCHBrCH₃

NaOH/H2O

△

CH₃CHOHCHOHCH₃

HOOCCOOH

一定条件下

，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃

Br2

CH₃CHBrCHBrCH₃

NaOH/H2O

△

CH₃CHOHCHOHCH₃

HOOCCOOH

一定条件下

；
②流程中涉及的反应类型有加成、取代和缩聚反应，故答案为：ABC．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据根据题给信息正确推断A的结构为解答该题的关键，注意官能团的性质以及转化，较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，答题时注意体会．