题目内容

【题目】治疗帕金森病的新药沙芬酰胺的合成方法如下:

已知:

CH3CN 在酸性条件下可水解生成 CH3COOH

CH2=CH-OH CH3OOH 均不稳定。

(1)C 生成 D 的反应类型为_______________G中含氧官能团的名称为_____B 的名称为_____

(2)沙芬酰胺的结构简式为_____

(3)写出反应(1)的方程式_____。分析反应(2)的特点,写出用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式_____(蛋白质的结构用表示)。

(4)H F 相邻的同系物,H 的苯环上有两个处于对位的取代基,符合下列条件的 H 的稳定的同分异构体共有_____种。

①苯环上仍然有两个处于对位的取代基;

②能与 NaOH 溶液反应;

(5)下图是根据题中信息设计的由丙烯为起始原料制备 B 的合成路线,在方框中补全必要的试剂和中间产物的结构简式(无机试剂任选,氧化剂用[O]表示,还原剂用[H]表示,连 续氧化或连续还原的只写一步)。________________________

【答案】取代反应 醛基和醚键 丙氨酸 CH3CHO+NH3+HCN→CH3CHNH2CN+H2O +HCHO→+H2O 5

【解析】

CH3CHONH3HCN和水在一定条件下合成A,反应为:CH3CHO+NH3+HCN→CH3CHNH2CN+H2O,结合信息①CH3CN 在酸性条件下可水解生成 CH3COOH,得A为,水解后生成,中和后得到BB,与SOCl2CH3OH发生取代反应生成CCCNH3反应生成DDEF生成GGGD反应生成,最加氢生成

1CCNH3反应生成DDC 生成 D 的反应类型为取代反应,GG中含氧官能团的名称为醛基和醚键。BB 的名称为丙氨酸。

故答案为:取代反应;醛基和醚键;丙氨酸;

2)由沙芬酰胺的结构简式为

故答案为:

3)反应(1)的方程式CH3CHO+NH3+HCN→CH3CHNH2CN+H2O。分析反应(2)的特点,醛基和氨基反应生成碳氮双键和水,使蛋白质变性,用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式+HCHO→+H2O

故答案为:CH3CHO+NH3+HCN→CH3CHNH2CN+H2O+HCHO→+H2O

4H F 相邻的同系物,H比F多一个碳原子,H 的苯环上有两个处于对位的取代基,①苯环上仍然有两个处于对位的取代基,②能与 NaOH 溶液反应,可能为酚三种;酸一种、和酯一种,共5种;

故答案为:5;

(5)根据题中信息设计的由丙烯为起始原料先与溴发生加成反应,得12-二溴丙烷,水解后生成12-丙二醇,氧化后生成,羰基可与NH3反应,最后与氢气加成可得产品,

故答案为:

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