题目内容
【题目】布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：
已知：①CH3CH2Cl
CH3CH2MgCl
②
+HCl
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________，E→F 的反应类型为___________，H 中官能团的名称为___________。
(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的 E 的结构简式为___________。
(3)I→K 的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式___________ (不考虑立体异构)。
①能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的 2 个取代基。
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl 和(CH3)2CHMgCl 为原料制备
的合成路线__________ (无机试剂任选)
【答案】甲苯 加成反应 碳碳双键、酯基 
【解析】
根据F的结构可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是
；则B为
，B→C→D发生已知①的反应，所以C为
，D为
；D中羟基发生消去反应生成E，则E为
或
；E与氢气加成生成F，F生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为
，H与氢气加成生成I，则I为
，I中酯基水解生成K，以此分析。
根据F的结构可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是；则B为，B→C→D发生已知①的反应，所以C为，D为；D中羟基发生消去反应生成E，则E为或；E与氢气加成生成F，F生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为，H与氢气加成生成I，则I为，I中酯基水解生成K。
(1)由上述分析可知A为
，名称为甲苯；E到F为加成反应；H为
，其官能团为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；加成反应；为碳碳双键、酯基；
(2)E为
或
，其中的碳原子可能在同一平面上，故答案为：；
(3)I到K的过程中酯基发生水解，方程式为，故答案为：；
(4)D为
，其同分异构体满足：
①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
②分子中有一个手性碳原子，说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团；
③苯环上有处于间位的 2 个取代基，满足条件的同分异构体为：，故答案为：；
(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据已知②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3，之后的流程与C到F相似，参考C到F的过程可知合成路线为：，故答案为：。
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