题目内容

18．苯酚是一种重要的化工原料，以苯酚为原料合成有机物E（）的路线如下图所示：


（1）E中含有的官能团的名称是羟基、酯基，由苯酚生成A的反应类型是加成反应； 
（2）1molB最多可以和3molBr2反应，1molD与足量金属Na反应，能生成标准状况下的H233.6L； 
（3）B→C反应过程中可能产生一种副产物C1，写出C1与足量的NaOH溶液反应的化学方程式+3NaOH$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H2O； 
（4）B的同分异构体有多种，符合下列条件的B的同分异构体有3种，如，写出其余的同分异构体的结构简式、． 
①遇FeCl3显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为2：2：2：1：1．

分析 以苯酚为原料合成有机物E（）的路线：与HCHO发生加成反应：+HCHO$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$，A为：，
A和与HCHO发生加成反应氧化消去生成B，B中含有碳碳双键，和氯化氢发生加成反应+HCl→，卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解成醇+NaOH$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$+NaCl，D为，D在浓硫酸的作用下发生分子间酯化反应：2+2H2O，E为：，

（1）根据E的结构简式解答；苯酚和与HCHO发生加成反应生成A；


（2）B为，含有酚羟基，根据酚羟基的性质分析，碳碳双键能与溴加成；D为，酚羟基、羧基、醇羟基都与金属Na反应；
（3）B→C反应过程中可能卤素氯加成在羧基相间的碳上产生一种副产物C1，根据C1结构分析；
（4）①遇FeCl3显紫色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为2：2：2：1：1，说明含有五种氢原子个数比为2：2：2：1：1，据此分析解答．

解答 解：以苯酚为原料合成有机物E（）的路线：与HCHO发生加成反应：+HCHO$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$，A为：，

A和与HCHO发生加成反应氧化消去生成B，B中含有碳碳双键，和氯化氢发生加成反应+HCl→，卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解成醇+NaOH$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$+NaCl，D为，D在浓硫酸的作用下发生分子间酯化反应：2+2H2O，
（1）E的结构简式，E中含有的官能团为酚羟基、酯基；与HCHO发生加成反应：+HCHO$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：羟基、酯基；加成反应；
（2）苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼，易于取代反应，B为，1molB苯环上羟基邻位氢原子能发生2molBr2取代，1molB含有1mol碳碳双键，能和1mol溴发生加成，所以1molB最多可以和3molBr2反应，D为，酚羟基、羧基、醇羟基都与金属Na反应，1molD能3molNa反应，生成1.5mol氢气，生成标准状况下的v（H2 ）=n×vm=33.6L，
故答案为：3；33.6；
（3）B→C反应过程中可能卤素氯加成在羧基相间的碳上，所以C1为，卤素氯在碱性条件下水解成醇，羧酸与氢氧化钠反应，酚羟基和氢氧化钠反应，所以1mol需3mol氢氧化钠反应，反应为：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H2O，
故答案为：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H2O；
（4）①遇FeCl3显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为2：2：2：1：1，说明氢原子个数比为2：2：2：1：1，符合的结构简式、，

故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力的考查，题目难度中等，本题可用正推法推断，掌握常见的有机反应类型为解答关键．

练习册系列答案
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