2．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是(　)

　A．溴乙烷和氯仿　　　　　　 B．氯乙烷和水　　　　　　 C．甲苯和水　　　　 D．苯和溴苯

1．没有同分异构体的一组是(　)

①C₃H₇Cl　　　　　　 ②C₂H₅Cl　　　　　　 ③C₆H₅Cl　　　　　　 ④C₂H₄Cl₂

　A．①②　　　　　　　　　 B．②③　　　　　　　 C．③④　　　　　　　 D．①③④

5．卤代烃与环境污染

在卤代烃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯。(简称PCB^－)。臭氧层被破坏会使更多紫外线照射到地面，危害人类的健康；引起全球的氯温变化。

典题解语：

［例1］下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　)

　A．异戊二烯(CH₂＝C-CH＝CH₂)与等物质的量的Br₂发生加成反应

B．2－氯丁烷(CH₃CH₂CHCH₃)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D．邻羟基苯甲酸与NaHCO₃溶液反应

变形题：

［例1］下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　)

①　　　　　　　　　　　 ②CH₃CH－CH₂Cl　　　　　　　　　　 ③(CH₃)₃C－CH₂Cl　

④CH₂Cl－CHBr₂　　　　　　　 ⑤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ⑥CH₃Cl

　A．①③⑥　　　　 　　　 B．②③⑤　　　　　　　　　 C．全部　　　　　　　 D．②④

例2　根据下面的反应路线及所给信息填空

A

　　　　　 B　　

(1)A的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　 ，名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(2)①的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

［例3］某化合物的分子式分为C₅H₁₁Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH₃、两个

－CH₂－、一个－CH－和一个－Cl，它的可能的结构有(　)(本题不考虑对映异构体)

　A．2种　　　　　　　　　 B．3种　　　　　　　　 C．4种　　　　　　　　 D．5种

［例4］实验室制取溴乙烷的反应如下：

NaBr+H₂SO₄ NaHSO₄+HBr

CH₃CH₂OH+HBr　　 CH₃CH₂Br+H₂O

已知反应物的用量：NaBr(s) 0.3mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36mL(98%，密度1.84g/cm³)，水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：

(1)仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为(填数字)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；不能选用另一制备装置的理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　 　。

(2)反应时，若温度过高，可有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是　　　　　　　　　　　　　　 ，必须使用的仪器是　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　 。

(4)本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷　　　　　　　　　　　　　　 g。

巩固双基：

2．取代反应

CH₄+Cl₂　 　　　　　　　　　　　　　 +　　　　　　　　　　　　 　(一元取代)

+Cl₂　　 　　　　　　　　　　　　 +　　　　　　　　　　　　 　

CH₃OH+HBr　　　 　 　　　　　　　　　　　　　 +　　　　　　　　　　　　

4．卤代烃有机合成的桥梁

卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有：

(1)不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式

①CH₂＝CH₂　　　 CH₃CH₂Br　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②CH₂=CH₂　　 CH₂-CH₂　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③CH　 CH　　　　 ［CH₂－CH］_n　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

3．化学性质

(1)取代反应：

CH₃Cl+H₂O　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

CH₃CH₂Br+NaCa　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

CH₃CH₂Br+CH₃C　 CNa　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

+R－Cl　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

CH₃CH₂Cl+NH₃ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)消去反应：

所有卤代烃都可以发生消去反应吗？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

什么样的可消去　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

卤代烃发生消去反应的反应条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

写出下列化学方程式：

①CH₂－CH₂+　　　　　　　　　　　　　　　　 　　 CH₂＝CH₂+　　　　　　　　　　

②CH₂－CH₂+NaOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　 +　　　　　　　　　　　　　　　　

③CH₃CH₂Br+NaOH　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　

2．分类：

(1)根据所含卤素分

(2)根据烃基分

(3)根据卤素数目分

1．概念：

2．化学性质

(1)水解反应：

溴乙烷在　　　　　　　　　　　　　　 存在下跟　　　　　　　　　　　　　　 反应　溴乙烷的官能团转化为　　　　　 　官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。

有关化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)消去反应：①定义：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。

②溴乙烷与　　　　　　　　　　　　 反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　 。

③溴乙烷消去反应实验

(Ⅰ)溴乙烷的消去反应装置如图

(Ⅱ)步骤：

①如图所示连接装置，并检验　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

②在成管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。

③试管中加主几片碎瓷片，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

④水浴加热混合物可观察到溴水有　　　　　　　　　　　　 现象。

⑤往反应后溶液里先加足量　　　　　　　　　　　　　　 再加入几滴　　　　　　　　　　　　 溶液有　　　　　 　色沉淀(　　　　　　　　　　 )生成。

④卤代烃中卤素检验方法

卤代烃不溶于水，也不能电离出X^－因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：

(1)卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)加稀HNO₃(能否用稀H₂SO₄，稀HCl？为什么？)目的　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(3)加AgNO₃，若氯代烃则有　　　　　　　　　　　　　　　　　 现象，若有溴代烃　　　　　　　　　　　　　　 　现象。若有碘代烃则有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 现象。

(4)代量的关系　R－X－NaX－AgX常用此关系进行定量测定卤素

知识点三：卤代烃

1．结构和物性：

(1)分子式　　　　　　　　　　　 　结构式　　　　　　　　　　　　　　 　结构简式　　　　　　　　　　　　

(2)纯净的溴乙烷是无色液体　沸点为38.4℃　密度比水　　　　　　　　　　　　　　　　　 。