2.反应条件比较

同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型和产物不同。例如:

(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)

2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)

(2)CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)

CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3-CH=CH2+NaCl+H2O(消去)

(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件(Fe或光)不同,产物不同。

考点一  同系物与同分异构体

[例1]金刚烷的结构如图,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物的种类

A.4种    B.3种    C.2种    D.6种

[解析]金刚烷六个亚甲基(-CH2-)上的氢原子是完全等效的,金刚烷亚甲基

(-CH2-)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物可以在一氯代物的基础

上书写:

(相同的数字代表等效位置)

  所以,由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物只有三种。正确选项为B。

答案:B

  

变式1蒽与苯炔反应生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构),则X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为

A.2种    B.3种  

C.4种   D.5种

考点二 有机物的燃烧规律

[例2]室温下,10mL某气态烃,在50mLO2里充分燃烧,恢复到室温下,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃可能是(   )  A.甲烷  B.乙烯  C.乙炔  D.丙烯

解析:该烃在O2中充分燃烧,得到混合气体,说明O2过量,混合气体为CO2和剩余的O2。则可利用燃烧反应方程式进行计算。  设:该烃的分子式为CxHy,  则:CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液)   △V   1mL  (x+ )mL  xmL   (1+ )mL   10mL        10mL+50mL-35mL=25mL    ∴y=6

答案:D

变式2由两种有机物组成的混合物,在一定的温度和压强下完全气化为气体。在相同的温度和压强下,只要混合气体体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的,符合这种情况的可能是

A.乙醇和乙酸     B.乙醛和甲醇   C.丙醛和甘油   D.丙酮和丙二醇

考点三 有机物分子式和结构式的确定

[例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A-F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu(OH)2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知(1)

3.掌握以下典型的有机反应规律

(1)性质与结构的关系:

①能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而褪色的:

不饱和链烃、含“-CHO”或酚类物质(产生白色沉淀)。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的:不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物质等。

③能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的:

含醛基化合物(醛或HCOOH或HCOOR等)

④与NaOH溶液反应:酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)

⑤遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸类

⑥与Na反应产生H2:含-OH化合物(醇类、酚类、羧酸类)

⑦既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:醛类

⑧能发生氧化反应的醇类:“-OH”相连的碳原子上必须有氢原子(本碳上有氢)

能氧化得醛或羧酸:羟基一定连接在有两个或三个氢原子的碳原子上

能氧化成酮:羟基一定连接在有一个氢原子的碳原子上

⑨能发生消去反应的醇类:“-OH”相邻的碳原子上必须有氢原子(邻碳上有氢)

⑩能发生酯化反应生成羧酸酯类:醇或羧酸或羟基酸类

⑾在无机酸或碱性条件下能发生水解反应:酯类;卤代烃:在NaOH溶液作用下水解

(2)官能团的定量关系

①与X2反应:(取代)H-X2;(加成)C=C-X2;C≡C-2X2

②与H2加成反应:C=C-H2;C≡C-2H2;C6H6-3H2;(醛或酮)C=O-H2

③与HX反应:(醇取代)-OH-HX;(加成)C=C-HX;C≡C-2HX

④银镜反应:-CHO-2Ag;(HCHO-4Ag)

⑤与新制Cu(OH)2反应:-CHO-2Cu(OH)2;-COOH- Cu(OH)2

⑥与Na反应:(醇、酚、羧酸)-OH- H2 

⑦与NaOH反应:(酚)-OH-NaOH;   (羧酸)-COOH-NaOH;   

         (醇酯)-COOR-NaOH;(酚酯)-COOC6H5-2NaOH

 0  273889  273897  273903  273907  273913  273915  273919  273925  273927  273933  273939  273943  273945  273949  273955  273957  273963  273967  273969  273973  273975  273979  273981  273983  273984  273985  273987  273988  273989  273991  273993  273997  273999  274003  274005  274009  274015  274017  274023  274027  274029  274033  274039  274045  274047  274053  274057  274059  274065  274069  274075  274083  447090 

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