【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化，某生物碱F的合成路线，如下图所示：（图中的R，R′，R″均代表烃基）

已知以下信息：
①A为芳香族化合物，只含C、H、O三种元素，1molA完全燃烧需消耗7.5molO₂。
②分子中含有“”结构的物质可发生下列反应：

③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定，容易脱水：

④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
回答下列问题。
（1）反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为             ，B中官能团的名称为            。
（2）下列叙述正确的是        。
a．仅用新制Cu(OH)₂可以鉴别A、B、C三种物质
b．D与PPA（）互为同分异构体
c．E和G均可发生加成反应、水解反应
d．F的分子式为C₁₇H₁₇NO₂
（3）某化合物结构简式为，它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应，写出该化合物发生环化反应的化学方程式                         。
（4）若H与G互为同分异构体，且H可发生消去反应，写出符合要求的H结构简式（任写一种） 
                                     。
（5）根据已有知识并结合相关信息，完成以下由X和CH₃MgBr为原料制备的合成路线流程图：

注：①X与B互为同分异构体，X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用，有机物用结构简式表示，合成路线流程图示例如下：

咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式为  。有关咖啡酸的说法中不正确的是

A．咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应

B．咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应

C．1 mol咖啡酸可与4 mol H2发生加成反应

D．1 mol咖啡酸最多能消耗3 mol的NaHCO3

（本题共10分）
2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家。烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。
如：2CH₂=CHCH₂CH₃ CH₂＝CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃。
又已知：两个醛分子在一定条件下可以先发生加成反应，后发生消去反应：

现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为(C₁₂H₂₀O₄)_n。

回答下列问题：
43．反应①的反应类型是_______________。
44．反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是_____（填反应编号），设计这一步反应的目的是_____________________________________________________。
45．物质M的结构简式为：______________________________________。
46．写出下列反应的化学方程式：
反应⑧：_____________________________________________________________；
反应⑩：_____________________________________________________________。

（本题共13分）
慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

47．由B→C的反应类型为             。
48．写出A与浓溴水反应的化学方程式                                     。
49．由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为
                       。
50．写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               。
①属于-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
③分子中含有两个甲基。
51．已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（           ）。写出以
邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。

（16分）塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑剂的一种，可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。


（1）3—甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，用系统命名法命名为 。
（2）写出B →C的化学反应方程式，请注明反应条件和反应类型。
B →C：                             ；反应类型：           ；
（3）E的结构简式是              ；DEHP的结构简式是              ；
（4）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；  b.遇FeCl₃溶液呈紫色；  c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F分子中官能团的名称为_________________________；
（5）G与E形成的混和物，只要物质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值。则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为      。

（15分）有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：

回答下列问题：
（1）B生C的反应类型有              。
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有    种。
①分子中含有吡啶环且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为       。
（4）写出D生成E的化学方程式            。
（5）结合题给信息，以和为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（），请你拟出合成路线：                         。

（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题：

（1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。
（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。
①饱和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④无水CuSO₄⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A属于饱和烃         b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应    d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

萨罗(Salo1)是一种消毒剂，属于芳香族含氧衍生物，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。则下列说法不正确的是：

A．萨罗的分子式为Cl3Hl0O3

B．1mol萨罗与浓溴水反应，需要消耗3mol Br2

C．1mol萨罗发生水解，需要消耗3mol NaOH

D．萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)

(14分)有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP。


③烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：l。
回答下列问题：
（1）A的名称为___________；A在一定条件下生成聚合物的结构简式为___________________
（2）D中的含氧官能团是___________。有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程
式是____________________________________________
（3）下列说法正确的是___________ (选填序号字母)。

A．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应

B．与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种

C．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响

D．1 mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应

（4）工业上常用有机物E(C₈H₄O₃)代替D生产DBP。反应分为两步进行：
i)E+C中间产物
ii)中间产物+C DBP+H₂O
①请猜测E的结构简式___________。
②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O₂2E+4CO₂+4H₂O，芳香烃X的一溴代物只有两种。X的分子式是___________。

香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：

下列说法正确的是  

A．反应1→2中原子利用率为90%

B．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液进行检验

C．化合物2在一定条件下可发生氧化反应

D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比1∶4∶3∶2