Question

4．M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，如图是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：

请回答：
（1）可与甲醇充分反应，反应后有机产物的名称为：对苯二甲酸二甲酯
（2）写出合成M5的单体F的结构简式：．
（3）反应类型：A→B取代反应，B→C氧化反应．
（4）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有abc（填序号）．
a．两个羟基     b．一个醛基     c．两个醛基      d．一个羧基
（5）写出化学方程式：
B→C，
D→E．
（6）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，在铜作催化剂、加热条件下，B被氧化生成对二苯甲醛，对二苯甲醛被氧化生成对二苯甲酸，F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应再酸化生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：，根据物质的结构和性质分析解答．

解答 解：（1）可与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯和水，所以反应后有机产物的名称为：对苯二甲酸二甲酯，故答案为：对苯二甲酸二甲酯；
（2）通过以上分析知，F的结构简式为：，故答案为：；
（3）通过以上分析知，A生成B的反应类型是取代反应，B生成C的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；
（4）C的结构中含有两个双键，所以C的同分异构体中可能含有两个羟基、一个醛基或两个醛基，故选 abc；
（5）在铜作催化剂、加热条件下，对二苯甲醇被氧化生成对二苯甲醛和水，反应方程式为，
2，2-二溴对二苯甲酸和氢氧化钠反应，该反应方程式为：，
故答案为：；；
（6）要验证A中含有氯原子，应该先把A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，生成物中含有氯化钠，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸银溶液，如果溶液产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子，
故答案为：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

点评 本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，根据反应前后物质的官能团确定反应类型，注意氯代烃中氯原子的检验方法，为常考知识点．