题目内容
氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示．
完成下列填空：
（1）A的名称是 反应③的反应类型是 ．
（2）写出反应②的化学反应方程式 ．
（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式 ．鉴别这两个环状化合物的试剂为 ．
（4）以下是由A（C4H6）制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇（BDO）的合成路线：
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式 ．
完成下列填空：
（1）A的名称是
（2）写出反应②的化学反应方程式
（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式
（4）以下是由A（C4H6）制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇（BDO）的合成路线：
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式
考点：有机物的合成
专题：
分析：由合成图和M的结构简式可知C为
，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H2C=CH-CH=CH2，B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1，2-加成产物，B为
，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．
，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H2C=CH-CH=CH2，B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．解答：
解：（1）由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，
故答案为：1，3-丁二烯；加聚反应；
（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为
，四聚得到的环状产物为
，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：；；溴水或酸性高锰酸钾溶液．
（4）1，4-丁二醇（BDO）为CH2OH-CH2CH2CH2OH，根据A的分子式可知A应含有2个C=C，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH2Cl-CH=CHCH2Cl，反应的方程式为CH2=CH-CH=CH2+Cl2
CH2Cl-CH=CHCH2Cl，CH2Cl-CH=CHCH2Cl在碱性条件下发生水解，生成CH2OH-CH=CHCH2OH，反应的方程式为CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH
CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl，CH2OH-CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应可生成CH2OH-CH2CH2CH2OH，反应的方程式为CH2OH-CH=CHCH2OH+H2
CH2OH-CH2CH2CH2OH，
故答案为：④CH2=CH-CH=CH2+Cl2
CH2Cl-CH=CHCH2Cl；
⑤CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH
CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl；
⑥CH2OH-CH=CHCH2OH+H2
CH2OH-CH2CH2CH2OH．
，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；加聚反应；
（2）反应②是
在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，故答案为：
；（3）利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为
，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，故答案为：
；；溴水或酸性高锰酸钾溶液．（4）1，4-丁二醇（BDO）为CH2OH-CH2CH2CH2OH，根据A的分子式可知A应含有2个C=C，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH2Cl-CH=CHCH2Cl，反应的方程式为CH2=CH-CH=CH2+Cl2
| △ |
| H2O |
| 催化剂 |
故答案为：④CH2=CH-CH=CH2+Cl2
| △ |
⑤CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH
| H2O |
⑥CH2OH-CH=CHCH2OH+H2
| 催化剂 |
点评：本题考查了有机物合成，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，根据流程图及M结构采用逆向推导的方法进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，同时考查学生灵活运用知识解答问题的能力，为考试热点，题目难度中等．
练习册系列答案
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